El carbono y los compuestos orgánicos

¿Para qué sirve esto?

El gas de la estufa, la parafina de una vela, el plástico de una botella, el azúcar del tinto, la gasolina, el algodón de tu camiseta y casi todos los medicamentos tienen algo en común: están hechos de moléculas construidas alrededor de átomos de carbono. Son compuestos orgánicos, y se cuentan por millones, muchos más que todos los compuestos del resto de los elementos juntos.

En esta unidad vas a aprender a leer esas moléculas: a saber cuántos átomos tienen, cómo se unen y cómo se nombran. Todo empieza por una pregunta: ¿qué tiene de especial el carbono para formar tantas sustancias distintas?

Antes de empezar necesitas recordar qué es un enlace covalente (dos átomos que comparten un par de electrones), qué son los electrones de valencia y cómo se calcula la masa molar de un compuesto a partir de su fórmula.

Qué es un compuesto orgánico

Se llama química orgánica a la química de los compuestos del carbono. Casi todos llevan también hidrógeno, y muchos tienen oxígeno, nitrógeno, azufre o halógenos como el cloro. El nombre viene de cuando se creía que esas sustancias solo las podían fabricar los seres vivos. Hoy se sintetizan en el laboratorio sin ningún organismo, pero el nombre se quedó.

Cuidado: no todo compuesto con carbono es orgánico. El dióxido de carbono (CO₂), el monóxido de carbono (CO), el ácido carbónico, los carbonatos como el CaCO₃ y los cianuros tienen carbono, pero se estudian con la química inorgánica, porque se comportan como los óxidos, los ácidos y las sales que viste el año pasado. Lo típico de un compuesto orgánico es que tenga enlaces carbono–carbono o carbono–hidrógeno.

Por qué el carbono forma tantos compuestos

El carbono tiene cuatro electrones de valencia. Para completar su octeto comparte esos cuatro electrones y forma cuatro enlaces covalentes. A esa propiedad se le llama tetravalencia. Los cuatro enlaces pueden repartirse de varias formas:

• cuatro enlaces simples, como en el metano, CH₄;
• un enlace doble y dos simples, como en el eteno, CH₂=CH₂;
• un enlace triple y uno simple, como en el etino, HC≡CH.

Pero la tetravalencia sola no explica la enorme variedad. Lo decisivo es que el carbono se une consigo mismo con enlaces fuertes y estables, y así forma cadenas de dos, diez o miles de átomos. Esa propiedad se llama concatenación. Las cadenas pueden ser lineales, ramificadas (con brazos que salen de la cadena principal) o cerradas en anillo. Con los mismos átomos se pueden armar estructuras distintas, y cada estructura es un compuesto distinto.

Las valencias que hay que recordar

Para dibujar una molécula orgánica basta saber cuántos enlaces forma cada átomo: el carbono, 4; el hidrógeno, 1; el oxígeno, 2, y el nitrógeno, 3. Una fórmula en la que un carbono tiene cinco enlaces, o tres, está mal escrita.

Tres maneras de escribir la misma molécula

Tomemos el butano, uno de los gases que se usan como combustible.

• La fórmula molecular, C₄H₁₀, dice solo cuántos átomos hay: cuatro carbonos y diez hidrógenos. Es la que se usa para las cuentas, como la masa molar o el balanceo.
• La fórmula semidesarrollada, CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, muestra la cadena de carbonos y los hidrógenos que lleva cada uno. Es la que más vas a usar en el texto.
• La fórmula desarrollada dibuja cada enlace: cada C con sus cuatro rayitas, cada H con una sola.

También se usa una forma condensada, en la que los grupos que se repiten van entre paréntesis: el butano se puede escribir CH₃(CH₂)₂CH₃. Los paréntesis también marcan una ramificación: en CH₃–CH(CH₃)–CH₃ el grupo CH₃ entre paréntesis cuelga del carbono del medio.

Cómo contar átomos y completar hidrógenos

Para pasar de una semidesarrollada a la fórmula molecular, se cuentan los carbonos y se suman los hidrógenos de cada grupo. Los subíndices dentro de un paréntesis se multiplican por el número que va detrás del paréntesis, como en las fórmulas inorgánicas.

Al revés, si te dan solo el esqueleto de carbonos, cada carbono lleva tantos hidrógenos como enlaces le falten para llegar a cuatro. Un carbono del extremo de una cadena con enlaces simples está unido a un solo carbono, así que lleva tres hidrógenos. Uno del medio está unido a dos carbonos y lleva dos. Si está unido a tres carbonos, lleva uno, y si está unido a cuatro, ninguno.

En resumen

• La química orgánica estudia los compuestos del carbono; el CO₂, el CO y los carbonatos tienen carbono, pero se estudian como inorgánicos.

• El carbono forma cuatro enlaces covalentes y se une consigo mismo en cadenas lineales, ramificadas o cerradas; por eso hay tantos compuestos orgánicos.

• La fórmula molecular dice cuántos átomos hay; la semidesarrollada muestra la cadena y los hidrógenos de cada carbono; la desarrollada dibuja cada enlace.

• Para completar un esqueleto, cada carbono lleva tantos hidrógenos como enlaces le falten para llegar a cuatro.

Vocabulario

Química orgánica

Parte de la química que estudia los compuestos del carbono, que casi siempre llevan hidrógeno y a menudo oxígeno, nitrógeno, azufre o halógenos.

Tetravalencia

Propiedad del carbono de formar cuatro enlaces covalentes, porque tiene cuatro electrones de valencia.

Concatenación

Capacidad de los átomos de carbono de unirse entre sí y formar cadenas lineales, ramificadas o cerradas.

Fórmula molecular

Fórmula que dice cuántos átomos de cada elemento tiene una molécula, sin mostrar cómo están unidos; por ejemplo, C₄H₁₀.

Fórmula semidesarrollada

Fórmula que muestra los enlaces entre carbonos y agrupa los hidrógenos de cada carbono; por ejemplo, CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.

Fórmula desarrollada

Fórmula que dibuja cada átomo y cada enlace de la molécula.