Los alcanos
Lo que vas a aprender
- Escribir la fórmula molecular de un alcano a partir de su número de carbonos con la fórmula general CₙH₂ₙ₊₂.
- Nombrar según la IUPAC alcanos lineales y ramificados sencillos, y escribir la fórmula de un alcano a partir de su nombre.
- Balancear la ecuación de la combustión completa de un alcano.
Para qué
¿Para qué sirve esto?
El gas natural que llega por tubería a muchas casas, el gas de los cilindros que se usan para cocinar, la gasolina, el ACPM y la parafina de las velas son, sobre todo, mezclas de alcanos. Son los hidrocarburos más sencillos y la principal fuente de energía de la industria y del transporte.
Saber leer un alcano te permite tres cosas: escribir su fórmula sin dibujarlo, darle un nombre que cualquier químico del mundo entiende, y predecir qué se forma cuando se quema y cuánto oxígeno necesita.
Antes de empezar necesitas recordar que el carbono forma cuatro enlaces, cómo se pasa de una fórmula semidesarrollada a la molecular y cómo se balancea una ecuación por tanteo.
Explicación
Qué es un alcano
Un hidrocarburo es un compuesto formado solo por carbono e hidrógeno. Los alcanos son los hidrocarburos de cadena abierta en los que todos los enlaces entre carbonos son simples. Se les dice saturados porque cada carbono lleva todos los hidrógenos que le caben: no hay enlaces dobles ni triples que puedan abrirse para recibir más átomos. Por eso son poco reactivos y, a temperatura ambiente, casi no reaccionan con ácidos ni con bases; su reacción más importante es la combustión.
Sus moléculas son apolares, así que no se disuelven en agua: el aceite mineral y la parafina flotan sobre ella sin mezclarse. Los alcanos de cadena corta, del metano al butano, son gases a temperatura ambiente; los de cadena media son líquidos, como los de la gasolina, y los de cadena larga son sólidos, como la parafina.
La fórmula general
Piensa en una cadena lineal de n carbonos. Los dos carbonos de los extremos llevan tres hidrógenos cada uno, y los n − 2 carbonos del medio llevan dos cada uno. En total:
$$2 \cdot 3 + 2(n - 2) = 2n + 2$$
Por eso la fórmula general de los alcanos es CₙH₂ₙ₊₂: el número de hidrógenos es el doble del de carbonos, más dos. La fórmula vale también para los alcanos ramificados, porque cada ramificación cambia un hidrógeno de la cadena por un grupo que trae los suyos.
Cada alcano tiene un grupo CH₂ más que el anterior. Una serie así, en la que cada miembro se diferencia del siguiente en CH₂, se llama serie homóloga.
Los nombres de los alcanos lineales
El nombre de un alcano tiene un prefijo que dice cuántos carbonos tiene la cadena y la terminación -ano:
| Carbonos | Prefijo | Alcano |
|---|---|---|
| 1 | met- | metano |
| 2 | et- | etano |
| 3 | prop- | propano |
| 4 | but- | butano |
| 5 | pent- | pentano |
| 6 | hex- | hexano |
| 7 | hept- | heptano |
| 8 | oct- | octano |
| 9 | non- | nonano |
| 10 | dec- | decano |
Los alcanos ramificados
Una ramificación se nombra como grupo alquilo: se cambia la terminación -ano del alcano por -ilo. El –CH₃ es metilo y el –CH₂–CH₃ es etilo. Para nombrar un alcano ramificado según la IUPAC:
- Busca la cadena más larga de carbonos seguidos, aunque en el dibujo dé vueltas. Esa cadena da el nombre principal.
- Numera la cadena desde el extremo más cercano a la primera ramificación, para que los localizadores sean los más bajos posibles.
- Escribe cada ramificación con su localizador y un guion delante del nombre de la cadena: 2-metilpentano.
- Si hay varias ramificaciones iguales, usa los prefijos di-, tri-, tetra- y separa los localizadores con comas: 2,3-dimetilbutano. Si son distintas, van en orden alfabético: 3-etil-2-metilhexano.
Un error frecuente es tomar como cadena principal la que se ve escrita en línea recta. En CH₃–CH(CH₂–CH₃)–CH₂–CH₃ la cadena más larga pasa por el etilo y tiene cinco carbonos, así que el compuesto es un pentano, no un butano.
La combustión de un alcano
Cuando un alcano arde con suficiente oxígeno, todo su carbono termina como CO₂ y todo su hidrógeno como H₂O, y se libera mucha energía. El metano arde así: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O. Para balancear la combustión de cualquier alcano conviene seguir siempre el mismo orden: primero los carbonos, después los hidrógenos y al final los oxígenos, que aparecen en los dos productos.
Si el oxígeno no alcanza, la combustión es incompleta y se forma monóxido de carbono, CO, un gas tóxico que no huele. Por eso una estufa o un calentador de gas nunca se usan en un lugar cerrado sin ventilación.
Ejemplo resuelto
La fórmula del hexano
Escribe la fórmula molecular del hexano, el alcano lineal de 6 carbonos, y comprueba que su fórmula semidesarrollada da lo mismo.
Ver la solución paso a paso
Con la fórmula general, el número de hidrógenos es el doble de los carbonos más dos:
$$2 \cdot 6 + 2$$
Son $14$ hidrógenos: el hexano es C₆H₁₄.
Su semidesarrollada es CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃, o CH₃(CH₂)₄CH₃. Contamos sus hidrógenos:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{4}CH_{3}} = 14$$
Y comprobamos que cumple la fórmula general con sus propios carbonos:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{4}CH_{3}} = 2 \cdot \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{4}CH_{3}} + 2$$
Respuesta: El hexano es C₆H₁₄: tiene 14 hidrógenos.
El propano y el butano, gíralos. Todos sus enlaces son simples y cada carbono hace cuatro: el propano tiene 3 C y 8 H, y el butano 4 C y 10 H. Los dos cumplen CₙH₂ₙ₊₂.
Ejemplo resuelto
Nombrar un alcano ramificado
Escribe el nombre IUPAC de CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₃.
Ver la solución paso a paso
La cadena más larga es la que está escrita en línea: cinco carbonos. El CH₃ del paréntesis es un metilo. En total hay seis carbonos:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}} = 5 + 1$$
Numerando desde la izquierda, el metilo queda en el carbono 2. Desde la derecha, en la cadena de cinco, ese mismo carbono es el 5 − 2 + 1:
$$5 - 2 + 1$$
Es el carbono $4$.
De los dos localizadores nos quedamos con el más bajo, $2$: el nombre es 2-metilpentano.
Como todo alcano, cumple la fórmula general: es C₆H₁₄.
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}} = 2 \cdot \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}} + 2$$
Respuesta: Es el 2-metilpentano, de fórmula molecular C₆H₁₄.
Ejemplo resuelto
Un nombre mal puesto
Un estudiante nombró «2-etilbutano» al compuesto CH₃–CH(CH₂–CH₃)–CH₂–CH₃. ¿Cuál es el nombre correcto?
Ver la solución paso a paso
El compuesto tiene seis carbonos:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{3}} = 6$$
La cadena más larga no es la que está en línea. Si empezamos por el CH₃ del etilo, pasamos por su CH₂, llegamos al CH y seguimos por CH₂–CH₃: son cinco carbonos seguidos, y sobra un solo carbono, que es un metilo.
$$6 = 5 + 1$$
En esa cadena de cinco, el metilo queda en el carbono 3 contando desde un extremo. Desde el otro extremo, ese carbono es el 5 − 3 + 1:
$$5 - 3 + 1$$
También es el $3$: el metilo está en el carbono del medio y el localizador es 3.
Respuesta: El nombre correcto es 3-metilpentano. «2-etilbutano» está mal porque no usa la cadena más larga.
Ejemplo resuelto
La combustión del butano
Balancea la ecuación de la combustión completa del butano, C₄H₁₀.
Ver la solución paso a paso
Partimos del esqueleto C₄H₁₀ + O₂ → CO₂ + H₂O. Carbonos: hay cuatro, así que se forman 4 CO₂.
$$\text{átomos de C en }\mathrm{C_{4}H_{10}} = 4$$
Hidrógenos: hay diez, y cada H₂O lleva dos, así que se forman:
$$\frac{\text{átomos de H en }\mathrm{C_{4}H_{10}}}{\text{átomos de H en }\mathrm{H_{2}O}}$$
Son $5$ moléculas de H₂O.
Oxígenos: a la derecha hay 4 · 2 en el CO₂ y 5 · 1 en el agua:
$$4 \cdot 2 + 5 \cdot 1$$
Son $13$ átomos de oxígeno, que vienen de moléculas de O₂ con dos átomos cada una. Harían falta 13/2 de O₂.
Para no dejar una fracción, multiplicamos todos los coeficientes por 2 y comprobamos:
$$\mathrm{2C_{4}H_{10} + 13O_{2} \rightarrow 8CO_{2} + 10H_{2}O}$$
Respuesta: La ecuación balanceada es 2C₄H₁₀ + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O.
Práctica
Balancea la combustión completa del propano. Empieza por el carbono, sigue con el hidrógeno y deja el oxígeno para el final.
Un alcano tiene 8 átomos de carbono. ¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene?
Con la fórmula general: 2 · 8 + 2 = 18. Es el octano, C₈H₁₈.
Un alcano tiene 12 átomos de hidrógeno. ¿Cuántos carbonos tiene?
Si 2n + 2 = 12, entonces 2n = 10 y n = 5. Es un pentano, C₅H₁₂.
¿Cuál es la masa molar, en g/mol, del hexano, C₆H₁₄?
6 · 12 + 14 · 1 = 86 g/mol. La opción 72 es la del pentano y la 100, la del heptano: cada CH₂ más suma 14 g/mol.
¿Verdadero o falso? El C₅H₁₀ es un alcano, porque cumple la fórmula general de los alcanos.
Un alcano de cinco carbonos tendría 2 · 5 + 2 = 12 hidrógenos. El C₅H₁₀ tiene dos menos: no es un alcano.
Al balancear la combustión completa del propano, C₃H₈ + O₂ → CO₂ + H₂O (sin balancear), con coeficiente 1 para el propano, ¿qué coeficiente lleva el O₂?
Tres carbonos dan 3 CO₂; ocho hidrógenos dan 4 H₂O. A la derecha hay 3 · 2 + 4 = 10 oxígenos, que son 5 O₂: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O.
¿Qué localizador lleva el metilo en el nombre IUPAC de CH₃–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃?
La cadena tiene cinco carbonos. Desde la izquierda el metilo queda en el 4 y desde la derecha en el 2: se numera desde la derecha. Es el 2-metilpentano.
¿Cuál es el nombre IUPAC de CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃?
La cadena más larga tiene cuatro carbonos (butano) y hay dos metilos, en los carbonos 2 y 3 desde cualquier extremo. Dos ramificaciones iguales llevan el prefijo di- y los localizadores separados por coma.
¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene el 2,3-dimetilbutano, CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃?
Tiene seis carbonos y es un alcano: 2 · 6 + 2 = 14. Contando grupo por grupo: 3 + 1 + 3 + 1 + 3 + 3 = 14.
El etano arde según $\mathrm{2C_{2}H_{6} + 7O_{2} \rightarrow 4CO_{2} + 6H_{2}O}$. ¿Cuántos moles de O₂ se necesitan para quemar 2 mol de etano?
La ecuación dice que 2 mol de etano reaccionan con 7 mol de O₂: es justo la relación de los coeficientes.
El pentano arde según $\mathrm{C_{5}H_{12} + 8O_{2} \rightarrow 5CO_{2} + 6H_{2}O}$. ¿Cuántos moles de CO₂ se forman al quemar 1 mol de pentano?
Cada mol de pentano tiene cinco moles de átomos de carbono, y cada uno termina en una molécula de CO₂.
Un compañero nombra «1-metilbutano» a un alcano. ¿Por qué el nombre está mal?
Si el metilo está en el carbono 1, la cadena sigue por él y tiene cinco carbonos seguidos, sin ramificación: es el pentano. Una ramificación nunca va en un extremo de la cadena principal.
Reto
Completa la ficha del heptano.
Usa la fórmula general de los alcanos y las masas C = 12 y H = 1.
Reto
Abre el candado de los alcanos.
Cada respuesta es una cifra del código. La fórmula general es CₙH₂ₙ₊₂.
Reto
Encuentra seis alcanos lineales.
Busca el metano y los alcanos lineales de tres a siete carbonos. El etano no está en la sopa: se escondería dentro de METANO.
Cierre
En resumen
Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta, con solo enlaces simples; su fórmula general es CₙH₂ₙ₊₂.
El nombre de un alcano lineal es un prefijo que cuenta los carbonos (met-, et-, prop-, but-…) y la terminación -ano.
Para nombrar un ramificado se toma la cadena más larga, se numera desde el extremo más cercano a la ramificación y se escriben los grupos alquilo con su localizador.
En la combustión completa, el carbono de un alcano termina en CO₂ y el hidrógeno en H₂O; se balancean primero los carbonos, después los hidrógenos y al final los oxígenos.
Vocabulario
- Hidrocarburo
Compuesto formado solo por carbono e hidrógeno.
- Alcano
Hidrocarburo de cadena abierta con solo enlaces simples entre carbonos; su fórmula general es CₙH₂ₙ₊₂.
- Hidrocarburo saturado
Hidrocarburo en el que cada carbono tiene el máximo número posible de hidrógenos, porque todos sus enlaces son simples.
- Grupo alquilo
Ramificación que resulta de quitarle un hidrógeno a un alcano; se nombra cambiando -ano por -ilo, como metilo (–CH₃) o etilo (–CH₂–CH₃).
- Localizador
Número que indica en qué carbono de la cadena principal está una ramificación.
- Combustión completa
Reacción de un compuesto con suficiente oxígeno en la que el carbono termina en CO₂ y el hidrógeno en H₂O.
Guía para el docente
Tiempos
- Inicio · 5 min — Pregunte qué gas usan en la casa para cocinar y qué se forma cuando arde. Escriba en el tablero CH₄, C₂H₆ y C₃H₈ y pida que encuentren la regla entre carbonos e hidrógenos.
- Explicación · 20 min — Deduzca CₙH₂ₙ₊₂ contando extremos y carbonos del medio; tabla de prefijos; reglas de nomenclatura con los ejemplos del 2-metilpentano y del «2-etilbutano»; balanceo de la combustión del butano.
- Práctica · 20 min — Preguntas y retos en parejas. Para cada nombre, exija que marquen con color la cadena más larga antes de numerar.
- Cierre · 5 min — Cada estudiante dibuja un isómero ramificado del hexano, lo nombra y lo intercambia con un compañero para revisarlo.
Preguntas para el salón
- ¿Por qué la fórmula CₙH₂ₙ₊₂ sigue valiendo cuando el alcano tiene ramificaciones?
- ¿Por qué no existe el «1-metilpropano»?
- ¿Qué cambia en los productos cuando una estufa quema con poco oxígeno, y por qué eso es peligroso?
Errores típicos
- Tomar como cadena principal la que está escrita en línea recta. Pida que recorran con el dedo todos los caminos posibles de carbono a carbono y que cuenten cada uno antes de elegir.
- Numerar desde el extremo equivocado. Pida que numeren desde los dos extremos y escriban los dos juegos de localizadores; se queda el más bajo.
- Balancear primero los oxígenos de la combustión. Insista en el orden carbonos, hidrógenos, oxígenos, y en duplicar todo si el O₂ queda con coeficiente fraccionario.
Tarea sugerida
Escribir la semidesarrollada y la fórmula molecular del 3-etil-2-metilhexano y del 2,2-dimetilbutano, y balancear la combustión completa del octano, C₈H₁₈.