Alquenos y alquinos
Lo que vas a aprender
- Reconocer alquenos y alquinos por su doble o triple enlace, y escribir su fórmula molecular con CₙH₂ₙ y CₙH₂ₙ₋₂.
- Nombrar alquenos y alquinos sencillos según la IUPAC, con la posición del enlace múltiple.
- Escribir y balancear reacciones de adición de hidrógeno y de bromo, y calcular la masa de reactivo que se adiciona.
Para qué
¿Para qué sirve esto?
El plástico de las bolsas y de muchas botellas se fabrica uniendo millones de moléculas de eteno, un hidrocarburo con un enlace doble. El soplete que usan algunos soldadores quema etino, un hidrocarburo con un enlace triple. Y muchas margarinas se obtienen de aceites vegetales a los que se les adiciona hidrógeno en sus enlaces dobles.
En todos esos casos lo importante es el enlace múltiple: es el punto débil de la molécula, el sitio donde ocurren las reacciones. En esta lección vas a aprender a reconocerlo en una fórmula, a decir en el nombre dónde está y a escribir qué pasa cuando otra molécula se le une.
Antes de empezar necesitas recordar la fórmula general de los alcanos, los prefijos que cuentan los carbonos y cómo se numera una cadena.
Explicación
Enlaces dobles y triples
Dos carbonos pueden compartir más de un par de electrones. Si comparten dos pares, forman un enlace doble, C=C; si comparten tres, un enlace triple, C≡C. Los hidrocarburos con un enlace doble se llaman alquenos, y los que tienen un enlace triple, alquinos. Los dos son insaturados: tienen menos hidrógenos que el alcano del mismo número de carbonos.
La razón está en la tetravalencia. Cada carbono sigue formando cuatro enlaces, pero el doble enlace cuenta como dos y el triple como tres. En el eteno, CH₂=CH₂, cada carbono usa dos enlaces con el otro carbono y le quedan dos para hidrógenos. En el etino, HC≡CH, cada carbono usa tres con el otro carbono y le queda uno solo.
Las fórmulas generales
Compara un alcano con un alqueno del mismo número de carbonos. El doble enlace le quita un hidrógeno a cada uno de sus dos carbonos: dos hidrógenos menos. El triple enlace quita dos a cada carbono: cuatro menos. Por eso:
- los alcanos son CₙH₂ₙ₊₂;
- los alquenos con un solo doble enlace son CₙH₂ₙ;
- los alquinos con un solo triple enlace son CₙH₂ₙ₋₂.
Cuidado con leer estas fórmulas al revés. Un compuesto CₙH₂ₙ puede ser un alqueno, pero también un cicloalcano, una cadena cerrada en anillo con solo enlaces simples: cerrar el anillo también quita dos hidrógenos. Y un CₙH₂ₙ₋₂ puede ser un alquino o una molécula con dos dobles enlaces. La fórmula molecular sola no basta; lo que decide es la estructura.
Cómo se nombran
La terminación dice el tipo de enlace: -eno para el doble y -ino para el triple. El resto sigue las reglas de los alcanos, con dos cambios:
- La cadena principal es la más larga que contenga el enlace múltiple.
- Se numera desde el extremo más cercano al enlace múltiple, aunque haya ramificaciones más cerca del otro extremo.
El localizador del enlace es el número del primero de sus dos carbonos, y se escribe entre el prefijo y la terminación: CH₂=CH–CH₂–CH₃ es el but-1-eno y CH₃–CH=CH–CH₃ es el but-2-eno. Son dos compuestos distintos. En el eteno, el propeno, el etino y el propino no hace falta localizador, porque el enlace solo puede estar en un sitio.
Si hay ramificaciones, sus localizadores salen de esa misma numeración: CH₃–C≡C–CH(CH₃)–CH₃ es el 4-metilpent-2-ino.
Las reacciones de adición
Un enlace simple entre carbonos es muy estable; uno de los pares del enlace doble, en cambio, se rompe con facilidad. Cuando eso pasa, cada uno de los dos carbonos queda con un enlace libre, y allí se une un átomo de la molécula que llega. Por eso se llama reacción de adición: los dos reactivos se juntan en un solo producto y no sobra nada.
- Hidrogenación. Con un catalizador metálico, como el níquel o el platino, el alqueno se une al hidrógeno y se vuelve alcano: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆.
- Halogenación. El bromo se adiciona al doble enlace: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂. El producto, CH₂Br–CH₂Br, es el 1,2-dibromoetano. El agua de bromo es de color naranja y se decolora al reaccionar con un alqueno; los alcanos, que no tienen dónde adicionar, no la decoloran. Es una prueba sencilla de insaturación. El bromo es tóxico y corrosivo: en el colegio la prueba la hace el docente, con guantes, gafas y buena ventilación.
- Hidratación. Con un ácido como catalizador, el agua se adiciona y se forma un alcohol: C₂H₄ + H₂O → C₂H₆O, que es el etanol.
Un alquino puede adicionar dos veces, porque su triple enlace tiene dos pares que se pueden abrir. Con hidrógeno suficiente, el etino llega hasta etano: C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆.
Fíjate en que en toda adición la masa del producto es la suma de las masas de los reactivos, porque no se pierde ningún átomo. Esa idea sirve para comprobar las cuentas.
Ejemplo resuelto
Alqueno y alquino de 5 carbonos
Escribe la fórmula molecular del pent-1-eno, CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃, y la del pent-1-ino, HC≡C–CH₂–CH₂–CH₃, con las fórmulas generales. Compruébalas contando átomos.
Ver la solución paso a paso
El pent-1-eno es un alqueno de 5 carbonos. Con CₙH₂ₙ, sus hidrógenos son:
$$2 \cdot 5$$
Son 10 hidrógenos: C₅H₁₀. Contamos en la semidesarrollada los hidrógenos de cada carbono, $2 + 1 + 2 + 2 + 3$, y da lo mismo.
La semidesarrollada cumple la fórmula de los alquenos:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}} = 2 \cdot \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$$
El pent-1-ino es un alquino de 5 carbonos. Con CₙH₂ₙ₋₂:
$$2 \cdot 5 - 2$$
Son $8$ hidrógenos: C₅H₈.
Lo comprobamos en la semidesarrollada, carbono por carbono:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{HCCCH_{2}CH_{2}CH_{3}} = 1 + 0 + 2 + 2 + 3$$
Y cumple la fórmula de los alquinos:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{HCCCH_{2}CH_{2}CH_{3}} = 2 \cdot \text{átomos de C en }\mathrm{HCCCH_{2}CH_{2}CH_{3}} - 2$$
Frente al pentano, C₅H₁₂, el alqueno tiene dos hidrógenos menos y el alquino, cuatro menos.
$$\text{átomos de H en }\mathrm{C_{5}H_{12}} - \text{átomos de H en }\mathrm{C_{5}H_{8}} = 4$$
Respuesta: El pent-1-eno es C₅H₁₀ (10 hidrógenos) y el pent-1-ino es C₅H₈ (8 hidrógenos).
Compara el eteno y el etino. El eteno tiene un enlace doble entre los carbonos y le caben 4 hidrógenos; el etino tiene un enlace triple, es lineal, con 180°, y le caben solo 2. Cada enlace de más entre carbonos quita dos hidrógenos.
Ejemplo resuelto
La posición del doble enlace
Escribe el nombre IUPAC de CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃.
Ver la solución paso a paso
La cadena tiene cinco carbonos y contiene el doble enlace: es un penteno.
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CHCHCH_{2}CH_{3}} = 5$$
Desde la izquierda, el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3: su localizador sería 2. Desde la derecha estaría entre el 3 y el 4, así que su localizador sería 5 − 2:
$$5 - 2$$
Desde la derecha sería $3$.
Se elige el más bajo de los dos, $2$: el compuesto es el pent-2-eno.
Como alqueno, cumple CₙH₂ₙ: es C₅H₁₀.
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CHCHCH_{2}CH_{3}} = 2 \cdot \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CHCHCH_{2}CH_{3}}$$
Respuesta: Es el pent-2-eno, C₅H₁₀.
Ejemplo resuelto
Un alqueno ramificado
Escribe el nombre IUPAC de CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₃.
Ver la solución paso a paso
La cadena más larga con el doble enlace tiene cuatro carbonos, y sobra un metilo:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{2}CHCH(CH_{3})CH_{3}} = 4 + 1$$
Se numera desde el extremo más cercano al doble enlace. Desde la izquierda, el doble enlace empieza en el carbono 1; desde la derecha, en el carbono 4 − 1:
$$4 - 1$$
Desde la derecha sería el carbono $3$.
Se numera desde la izquierda, que da el más bajo de los dos: el doble enlace tiene localizador $1$.
Con esa numeración, el metilo queda en el carbono 3. Aunque desde la derecha el metilo tendría el 2, manda el doble enlace.
Es un alqueno de cinco carbonos en total, así que es C₅H₁₀:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{2}CHCH(CH_{3})CH_{3}} = 2 \cdot \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{2}CHCH(CH_{3})CH_{3}}$$
Respuesta: Es el 3-metilbut-1-eno, de fórmula molecular C₅H₁₀.
Ejemplo resuelto
El bromo que se adiciona al propeno
El propeno adiciona bromo según $\mathrm{C_{3}H_{6} + Br_{2} \rightarrow C_{3}H_{6}Br_{2}}$. ¿Cuántos gramos de Br₂ reaccionan con 21 g de propeno?
Ver la solución paso a paso
La ecuación está balanceada: es una adición, y todos los átomos de los reactivos quedan en el producto, el 1,2-dibromopropano.
$$\mathrm{C_{3}H_{6} + Br_{2} \rightarrow C_{3}H_{6}Br_{2}}$$
De gramos a moles de propeno:
$$\frac{21}{M_m\left(\mathrm{C_{3}H_{6}}\right)}$$
La masa molar del propeno es 3 · 12 + 6 · 1 = 42 g/mol:
$$\frac{21}{42}$$
Hay $0{,}5$ mol de propeno.
Por cada mol de propeno se adiciona un mol de Br₂, de masa molar 2 · 80 = 160 g/mol:
$$0{,}5 \cdot 1 \cdot M_m\left(\mathrm{Br_{2}}\right)$$
Reaccionan $80$ g de Br₂.
Comprobación. La masa molar del producto es la suma de las de los reactivos:
$$M_m\left(\mathrm{C_{3}H_{6}Br_{2}}\right) = M_m\left(\mathrm{C_{3}H_{6}}\right) + M_m\left(\mathrm{Br_{2}}\right)$$
Respuesta: Reaccionan 80 g de Br₂ con los 21 g de propeno.
Práctica
Un alqueno de cadena abierta con un solo doble enlace tiene 6 carbonos. ¿Cuántos hidrógenos tiene?
Con CₙH₂ₙ: 2 · 6 = 12. Es un hexeno, C₆H₁₂.
Un alquino de cadena abierta con un solo triple enlace tiene 4 carbonos. ¿Cuántos hidrógenos tiene?
Con CₙH₂ₙ₋₂: 2 · 4 − 2 = 6. Es un butino, C₄H₆.
¿Verdadero o falso? El propino, HC≡C–CH₃, cumple la fórmula general de los alquinos.
Tiene tres carbonos y 1 + 3 = 4 hidrógenos: C₃H₄, y 2 · 3 − 2 = 4.
En CH₂=CH–CH₃, ¿cuántos hidrógenos lleva el carbono del medio, que tiene un enlace doble con un carbono y uno simple con el otro?
El doble enlace cuenta como dos de sus cuatro enlaces y el simple como uno: le queda uno para un hidrógeno. Por eso se escribe CH.
¿Qué localizador lleva el doble enlace en el nombre IUPAC de CH₃–CH₂–CH₂–CH=CH₂?
Desde la izquierda el doble enlace empezaría en el carbono 4; desde la derecha, en el 1. Se numera desde la derecha: es el pent-1-eno.
¿Cuál es el nombre IUPAC de CH₃–C≡C–CH₂–CH₃?
Tiene cinco carbonos y un triple enlace (-ino). Desde la izquierda el enlace empieza en el carbono 2 y desde la derecha en el 3: se usa el más bajo.
¿Cuál es la masa molar, en g/mol, del eteno, CH₂=CH₂?
El eteno es C₂H₄: 2 · 12 + 4 · 1 = 28 g/mol.
El propeno se hidrogena según $\mathrm{C_{3}H_{6} + H_{2} \rightarrow C_{3}H_{8}}$. ¿Cuántos gramos de H₂ reaccionan con 42 g de propeno?
42 g ÷ 42 g/mol = 1 mol de propeno, que adiciona 1 mol de H₂, es decir, 2 g.
¿Verdadero o falso? Para pasar de etino a etano basta una molécula de hidrógeno, y la ecuación $\mathrm{C_{2}H_{2} + H_{2} \rightarrow C_{2}H_{6}}$ está balanceada.
El etino tiene 2 hidrógenos y el etano 6: faltan cuatro, es decir, dos moléculas de H₂. La ecuación correcta es C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆.
El propino se hidrogena por completo según $\mathrm{C_{3}H_{4} + 2H_{2} \rightarrow C_{3}H_{8}}$. ¿Cuántos moles de H₂ se necesitan para 3 mol de propino?
Cada mol de propino adiciona 2 mol de H₂, uno por cada par que se abre del triple enlace: 3 · 2 = 6 mol.
En un taller alguien escribe «but-3-eno» para CH₃–CH₂–CH=CH₂. ¿Qué está mal?
La cadena se numera desde el extremo más cercano al enlace múltiple. Desde la derecha el doble enlace empieza en el carbono 1: es el but-1-eno, el mismo compuesto que CH₂=CH–CH₂–CH₃.
Reto
¿Alcano, alqueno o alquino?
Lleva cada molécula a su canasta. Busca si tiene solo enlaces simples, un enlace doble (=) o un enlace triple (≡).
Reto
Abre el candado de los enlaces múltiples.
Cada respuesta es una cifra del código. Recuerda que el doble enlace cuenta como dos enlaces y el triple como tres.
Cierre
En resumen
Los alquenos tienen un enlace doble (C=C) y los alquinos uno triple (C≡C); son hidrocarburos insaturados.
Con cadena abierta y un solo enlace múltiple, los alquenos son CₙH₂ₙ y los alquinos CₙH₂ₙ₋₂; la fórmula sola no basta, porque un cicloalcano también es CₙH₂ₙ.
En el nombre, -eno o -ino dice el tipo de enlace, y el localizador, el número del primero de sus carbonos contado desde el extremo más cercano.
En una adición el enlace múltiple se abre y la otra molécula se une a sus dos carbonos; un alquino puede adicionar dos veces.
Vocabulario
- Alqueno
Hidrocarburo con un enlace doble entre dos carbonos; con un solo doble enlace y cadena abierta, su fórmula general es CₙH₂ₙ.
- Alquino
Hidrocarburo con un enlace triple entre dos carbonos; con un solo triple enlace y cadena abierta, su fórmula general es CₙH₂ₙ₋₂.
- Hidrocarburo insaturado
Hidrocarburo con enlaces dobles o triples, que tiene menos hidrógenos que el alcano del mismo número de carbonos.
- Reacción de adición
Reacción en la que un enlace doble o triple se abre y una molécula se une a los dos carbonos que formaban ese enlace.
- Hidrogenación
Adición de H₂ a un enlace múltiple; convierte un alqueno o un alquino en alcano.
Guía para el docente
Tiempos
- Inicio · 5 min — Ponga en el tablero C₂H₆, C₂H₄ y C₂H₂ y pida que dibujen cada uno respetando los cuatro enlaces del carbono. Deje que descubran que hacen falta enlaces dobles y triples.
- Explicación · 20 min — Fórmulas generales comparando con el alcano; nomenclatura con el pent-2-eno y el 3-metilbut-1-eno; adiciones de hidrógeno y de bromo, con el ejemplo del propeno en el tablero.
- Práctica · 20 min — Preguntas y retos en parejas. Para cada fórmula, pida que cuenten los enlaces de cada carbono antes de responder.
- Cierre · 5 min — Cada estudiante escribe la adición de bromo al but-2-eno con fórmulas moleculares, la balancea y nombra el producto.
Preguntas para el salón
- Si les dan solo la fórmula C₄H₈, ¿pueden asegurar que es un alqueno? ¿Qué más tendrían que saber?
- ¿Por qué un alcano no decolora el agua de bromo y un alqueno sí?
- ¿Cuántas moléculas de H₂ puede adicionar un alquino, y por qué?
Errores típicos
- Poner a los carbonos del doble enlace los mismos hidrógenos que en el alcano. Pida que cuenten en la fórmula desarrollada las rayitas de cada carbono, con el doble enlace contado como dos.
- Numerar desde el extremo más cercano a la ramificación y no al enlace múltiple. Retome el 3-metilbut-1-eno y numere en el tablero desde los dos extremos; muestre que manda el doble enlace.
- Creer que toda fórmula CₙH₂ₙ es un alqueno. Dibuje el ciclobutano y el but-1-eno, y pida que cuenten sus átomos: los dos son C₄H₈.
Tarea sugerida
Dibujar y nombrar los alquenos de cadena lineal de fórmula C₅H₁₀, y escribir balanceada la hidrogenación completa del but-2-ino con fórmulas moleculares.