Los hidrocarburos aromáticos e isómeros
Lo que vas a aprender
- Describir la estructura del benceno y explicar por qué prefiere la sustitución a la adición.
- Definir isómeros estructurales y comprobar, contando átomos, que dos compuestos tienen la misma fórmula molecular.
- Distinguir entre dos isómeros y dos maneras de escribir el mismo compuesto.
- Reconocer isómeros de cadena, de posición y de función.
Para qué
¿Para qué sirve esto?
Muchos colorantes, medicamentos, perfumes y plásticos, como el icopor, se fabrican a partir de moléculas que tienen un mismo anillo de seis carbonos: el anillo del benceno. Es tan estable que pasa intacto de una reacción a otra, y por eso sirve como pieza de construcción.
En esta lección también vas a ver que una fórmula molecular no basta para saber de qué sustancia se habla. Dos frascos con la etiqueta C₂H₆O pueden contener sustancias distintas, con propiedades y reacciones diferentes. Se llaman isómeros, y entenderlos es la razón por la que en química orgánica casi siempre se escribe la fórmula semidesarrollada.
Antes de empezar necesitas saber nombrar alcanos y alquenos sencillos, y pasar de una fórmula semidesarrollada a la fórmula molecular.
Explicación
El benceno
El benceno tiene fórmula molecular C₆H₆. Sus seis carbonos forman un anillo, un hexágono, y cada carbono está unido a un solo hidrógeno. Si cuentas enlaces, cada carbono tiene uno con su hidrógeno y dos con sus vecinos del anillo: le falta uno para llegar a cuatro. Por eso se suele dibujar con tres enlaces dobles alternados con tres simples.
Ese dibujo tiene un problema: si fuera así, el anillo tendría enlaces de dos longitudes distintas, y las mediciones muestran que los seis enlaces son iguales. Lo que ocurre es que los electrones de esos tres enlaces dobles no se quedan entre dos carbonos fijos, sino que se reparten por todo el anillo. Por eso el benceno también se dibuja como un hexágono con un círculo adentro.
Ese reparto hace al anillo muy estable. Aunque el dibujo muestre enlaces dobles, el benceno no se comporta como un alqueno: no decolora con facilidad el agua de bromo y no tiende a la adición, porque adicionar rompería el reparto de electrones que hace tan estable al anillo. Prefiere la sustitución: un hidrógeno sale y otro átomo ocupa su lugar, y el reparto de electrones se conserva. Con un catalizador, el benceno reacciona con bromo así: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr. El producto es el bromobenceno, y el anillo conserva sus electrones repartidos.
Los compuestos que tienen anillos como el del benceno se llaman aromáticos, porque muchos de los primeros que se conocieron tenían olores fuertes. Cuando un hidrógeno del benceno se cambia por un grupo, se nombra el grupo delante de «benceno»: C₆H₅–CH₃ es el metilbenceno, que también se conoce como tolueno, y C₆H₅–CH₂–CH₃ es el etilbenceno.
El benceno es tóxico y puede causar cáncer; en el laboratorio del colegio no se usa.
Los isómeros
Se llaman isómeros estructurales los compuestos que tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura: los mismos átomos, unidos en otro orden. Las dos condiciones son obligatorias. Si cambia un solo átomo de la fórmula molecular, no son isómeros; y si la estructura es la misma, son el mismo compuesto.
El ejemplo más sencillo es el C₄H₁₀. Con cuatro carbonos se puede armar una cadena lineal, CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, que es el butano, o una ramificada, CH₃–CH(CH₃)–CH₃, que es el 2-metilpropano. Tienen la misma fórmula molecular y la misma masa molar, pero son sustancias distintas: la ramificada tiene menos superficie de contacto entre moléculas, sus fuerzas de dispersión son más débiles y hierve a menor temperatura.
Hay tres clases de isómeros estructurales:
- De cadena: cambia la forma del esqueleto de carbonos, como el butano y el 2-metilpropano.
- De posición: el esqueleto es el mismo, pero un enlace múltiple o un grupo está en otro carbono, como el but-1-eno y el but-2-eno, o el propan-1-ol, CH₃–CH₂–CH₂–OH, y el propan-2-ol, CH₃–CH(OH)–CH₃.
- De función: los isómeros pertenecen a familias distintas, como el etanol, CH₃–CH₂–OH, que es un alcohol, y el metoximetano, CH₃–O–CH₃, que es un éter. El etanol tiene un –OH que forma puentes de hidrógeno, y el éter no.
El mismo compuesto, escrito de otra forma
El error más frecuente es tomar por isómeros dos dibujos del mismo compuesto. Una cadena se puede escribir de izquierda a derecha o al revés, recta o doblada, y sigue siendo la misma. CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ y CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ son el mismo compuesto: si numeras la cadena más larga en cada uno, los dos se llaman 2-metilbutano.
Una buena forma de decidir es seguir dos pasos. Primero, cuenta los átomos de los dos: si la fórmula molecular no coincide, no son isómeros. Después, ponle a cada uno su nombre IUPAC: si los nombres coinciden, son el mismo compuesto; si son distintos, son isómeros.
Ejemplo resuelto
El benceno frente al hexano
Calcula la masa molar del benceno, C₆H₆, y cuántos hidrógenos tiene menos que el hexano, C₆H₁₄. Explica la diferencia con su estructura.
Ver la solución paso a paso
Calculamos la masa molar del benceno:
$$M_m\left(\mathrm{C_{6}H_{6}}\right)$$
Sumamos la masa de los seis carbonos y la de los seis hidrógenos:
$$6 \cdot 12 + 6 \cdot 1$$
Son $78$ g/mol.
Diferencia de hidrógenos con el hexano:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{C_{6}H_{14}} - \text{átomos de H en }\mathrm{C_{6}H_{6}}$$
Son $8$ hidrógenos menos.
Cerrar el anillo quita dos hidrógenos, y cada uno de los tres enlaces dobles del dibujo quita dos más:
$$8 = 2 + 3 \cdot 2$$
Respuesta: El benceno tiene masa molar 78 g/mol y 8 hidrógenos menos que el hexano: 2 por el anillo y 6 por los tres enlaces dobles.
Ejemplo resuelto
Los dos isómeros del C₄H₁₀
Comprueba que el butano, CH₃–CH₂–CH₂–CH₃, y el 2-metilpropano, CH₃–CH(CH₃)–CH₃, son isómeros.
Ver la solución paso a paso
Contamos los carbonos de los dos:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} = \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{3}}$$
Son cuatro en cada uno:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{3}} = 4$$
Contamos los hidrógenos:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} = \text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{3}}$$
Son diez en cada uno: los dos son C₄H₁₀.
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{3}} = 10$$
Por tener la misma fórmula, tienen también la misma masa molar:
$$M_m\left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}\right) = M_m\left(\mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{3}}\right)$$
Las estructuras son distintas: en el butano ningún carbono está unido a tres carbonos, y en el 2-metilpropano el carbono central sí. Tienen distinto nombre IUPAC: son isómeros de cadena.
Respuesta: Los dos son C₄H₁₀ y tienen estructuras distintas: son isómeros de cadena.
El benceno es un anillo plano de seis carbonos con ángulos de 120° y seis enlaces iguales. Después compara el butano y el 2-metilpropano: los dos tienen 4 C y 10 H, pero uno es una cadena y el otro está ramificado. Son isómeros.
Ejemplo resuelto
Los tres isómeros del C₅H₁₂
Comprueba que el pentano, CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃, el 2-metilbutano, CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃, y el 2,2-dimetilpropano, CH₃–C(CH₃)₂–CH₃, tienen la misma fórmula molecular.
Ver la solución paso a paso
El pentano tiene cinco carbonos y doce hidrógenos:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} = 5 \quad\text{y}\quad \text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}} = 12$$
El 2-metilbutano también, con la ramificación en el carbono 2:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} = 5 \quad\text{y}\quad \text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}} = 12$$
Y el 2,2-dimetilpropano, en el que el carbono central está unido a cuatro carbonos y no lleva hidrógenos:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}C(CH_{3})_{2}CH_{3}} = 5 \quad\text{y}\quad \text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}C(CH_{3})_{2}CH_{3}} = 12$$
Los tres cumplen la fórmula general de los alcanos, porque los tres son alcanos:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}C(CH_{3})_{2}CH_{3}} = 2 \cdot \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}C(CH_{3})_{2}CH_{3}} + 2$$
Los tres son C₅H₁₂ con esqueletos distintos: una cadena de cinco, una de cuatro con un metilo y una de tres con dos metilos. Son isómeros de cadena.
Respuesta: Los tres son C₅H₁₂: son los tres isómeros de cadena del pentano.
Ejemplo resuelto
¿Isómeros o no?
Decide si son isómeros el etanol, CH₃–CH₂–OH, y el metoximetano, CH₃–O–CH₃; y también el propano, CH₃–CH₂–CH₃, y el propeno, CH₂=CH–CH₃.
Ver la solución paso a paso
El etanol y el metoximetano tienen los mismos carbonos,
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} = \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}OCH_{3}}$$
los mismos hidrógenos
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} = \text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}OCH_{3}}$$
y los mismos oxígenos: los dos son C₂H₆O.
$$\text{átomos de O en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} = \text{átomos de O en }\mathrm{CH_{3}OCH_{3}}$$
En el etanol el oxígeno está entre un carbono y un hidrógeno; en el metoximetano, entre dos carbonos. Son un alcohol y un éter: isómeros de función.
El propano y el propeno tienen los mismos carbonos:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}} = \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{2}CHCH_{3}}$$
Pero el propeno tiene dos hidrógenos menos, por su doble enlace:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}} - \text{átomos de H en }\mathrm{CH_{2}CHCH_{3}} = 2$$
Su fórmula molecular no coincide (C₃H₈ y C₃H₆), así que no son isómeros, por más que tengan el mismo número de carbonos.
Respuesta: El etanol y el metoximetano son isómeros de función (C₂H₆O); el propano y el propeno no son isómeros.
Práctica
¿Cuál es la masa molar, en g/mol, del benceno, C₆H₆?
6 · 12 + 6 · 1 = 78 g/mol.
¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene el metilbenceno (tolueno), C₆H₅–CH₃?
El anillo conserva cinco hidrógenos, porque uno se cambió por el metilo, y el metilo aporta tres: 5 + 3 = 8. Es C₇H₈.
¿Cuántos hidrógenos tiene el hexano, C₆H₁₄, más que el benceno, C₆H₆?
14 − 6 = 8: dos por el anillo cerrado y seis por los tres enlaces dobles del dibujo.
¿Verdadero o falso? El propan-1-ol, CH₃–CH₂–CH₂–OH, y el propan-2-ol, CH₃–CH(OH)–CH₃, son isómeros.
Los dos son C₃H₈O, y el –OH está en otro carbono: en el extremo en uno y en el del medio en el otro. Son isómeros de posición.
¿Verdadero o falso? El propano, CH₃–CH₂–CH₃, y el propeno, CH₂=CH–CH₃, son isómeros porque los dos tienen tres carbonos.
El propano es C₃H₈ y el propeno C₃H₆. Tener los mismos carbonos no basta: la fórmula molecular entera tiene que coincidir.
¿Cuál de estos compuestos es isómero del hexano, CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃?
El 2-metilpentano es C₆H₁₄, como el hexano, con otro esqueleto. El hex-1-eno (C₆H₁₂) y el benceno (C₆H₆) tienen seis carbonos pero menos hidrógenos, y el 2-metilbutano tiene solo cinco carbonos.
¿Cuál es la masa molar, en g/mol, del 2-metilpropano, CH₃–CH(CH₃)–CH₃?
Es C₄H₁₀: 4 · 12 + 10 · 1 = 58 g/mol, la misma que la del butano, porque son isómeros.
Al balancear la combustión completa del benceno, C₆H₆ + O₂ → CO₂ + H₂O (sin balancear), con coeficiente 2 para el benceno, ¿qué coeficiente lleva el O₂?
Doce carbonos dan 12 CO₂ y doce hidrógenos dan 6 H₂O. A la derecha hay 12 · 2 + 6 = 30 oxígenos, que son 15 O₂: 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O.
¿Verdadero o falso? En la sustitución $\mathrm{C_{6}H_{6} + Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{5}Br + HBr}$ el producto orgánico conserva los seis carbonos del anillo y la ecuación está balanceada.
Un hidrógeno del anillo sale con un bromo como HBr, y el otro bromo ocupa su lugar. A cada lado hay seis carbonos, seis hidrógenos y dos bromos.
¿Qué relación hay entre CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ y CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃?
Si numeras la cadena de cuatro carbonos de cada uno desde el extremo más cercano al metilo, los dos dan 2-metilbutano. Con el mismo nombre IUPAC, son el mismo compuesto.
¿Cuál es la masa molar, en g/mol, del metoximetano, CH₃–O–CH₃, isómero del etanol?
Es C₂H₆O, como el etanol: 2 · 12 + 6 · 1 + 16 = 46 g/mol.
Reto
¿Isómeros, el mismo compuesto o ninguno de los dos?
Primero cuenta los átomos de las dos fórmulas. Si coinciden, nombra las dos: con el mismo nombre son el mismo compuesto.
Reto
Une cada compuesto aromático con su masa molar, en g/mol.
Cuenta los átomos del anillo y de los grupos; usa C = 12, H = 1, O = 16.
Reto
Abre el candado del anillo.
Cada respuesta es una cifra del código.
Cierre
En resumen
El benceno, C₆H₆, es un anillo de seis carbonos con los electrones de sus enlaces dobles repartidos por todo el anillo; por eso es muy estable y prefiere la sustitución a la adición.
Los compuestos con anillos como el del benceno se llaman aromáticos; un grupo unido al anillo se nombra delante de «benceno», como en el metilbenceno.
Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura; pueden ser de cadena, de posición o de función.
Para decidir si dos fórmulas son isómeros se cuentan sus átomos y se les pone nombre IUPAC; si el nombre coincide, son el mismo compuesto.
Vocabulario
- Benceno
Hidrocarburo de fórmula C₆H₆ formado por un anillo de seis carbonos, cada uno unido a un hidrógeno, con los electrones de sus enlaces dobles repartidos por todo el anillo.
- Hidrocarburo aromático
Hidrocarburo que tiene en su estructura uno o varios anillos como el del benceno.
- Reacción de sustitución
Reacción en la que un átomo de una molécula, por ejemplo un hidrógeno, se cambia por otro átomo o grupo.
- Isómeros estructurales
Compuestos con la misma fórmula molecular y distinta estructura, es decir, con los átomos unidos en otro orden.
- Isómeros de función
Isómeros que pertenecen a familias distintas de compuestos, como un alcohol y un éter de la misma fórmula molecular.
Guía para el docente
Tiempos
- Inicio · 5 min — Entregue a cada pareja cuatro carbonos y diez hidrógenos (plastilina y palillos) y pida que armen todas las moléculas distintas que puedan. Compare en el tablero las que salieron.
- Explicación · 20 min — Estructura del benceno, del dibujo con dobles enlaces al hexágono con círculo; la sustitución con bromo. Después isómeros con los ejemplos del C₄H₁₀ y del C₅H₁₂, y la regla de contar átomos y nombrar.
- Práctica · 20 min — Preguntas y retos en parejas. En las canastas, exija que escriban la fórmula molecular y el nombre de cada compuesto antes de decidir.
- Cierre · 5 min — Cada estudiante dibuja un isómero de función del etanol y uno de posición del propan-1-ol, y escribe sus fórmulas moleculares.
Preguntas para el salón
- Si el benceno se dibuja con tres enlaces dobles, ¿por qué no reacciona como un alqueno?
- ¿Por qué dos isómeros tienen siempre la misma masa molar? ¿Dos compuestos con la misma masa molar son siempre isómeros?
- ¿Cómo convencerían a un compañero de que dos dibujos son el mismo compuesto y no isómeros?
Errores típicos
- Tomar por isómeros dos maneras de escribir el mismo compuesto. Pida que nombren los dos dibujos según la IUPAC; si sale el mismo nombre, son el mismo compuesto. Con modelos de plastilina se ve girando la molécula.
- Llamar isómeros a compuestos con el mismo número de carbonos pero distinta fórmula molecular. Exija que escriban la fórmula molecular completa de los dos y que la comparen elemento por elemento.
- Tratar al benceno como un alqueno y escribirle reacciones de adición. Compare en el tablero la adición de bromo al eteno con la sustitución del benceno, y muestre que en la sustitución el anillo conserva sus electrones repartidos, y en la adición los pierde.
Tarea sugerida
Escribir con fórmula semidesarrollada y nombre IUPAC dos isómeros de cadena del hexano distintos del 2-metilpentano, comprobar que son C₆H₁₄ y explicar por qué el «1-metilpentano» no es uno de ellos.