Alcoholes y fenoles
Lo que vas a aprender
- Reconocer el grupo hidroxilo y distinguir un alcohol de un fenol por el carbono al que está unido el –OH.
- Nombrar alcoholes sencillos con la nomenclatura IUPAC, con el localizador del –OH.
- Clasificar un alcohol como primario, secundario o terciario contando los carbonos unidos al carbono del –OH.
- Escribir y comprobar la fórmula molecular, la masa molar y la ecuación de combustión de un alcohol.
Para qué
¿Para qué sirve esto?
En la unidad anterior trabajaste con hidrocarburos: moléculas hechas solo de carbono e hidrógeno. Basta con cambiar un hidrógeno por un grupo –OH para que aparezca una familia nueva, con otras propiedades: los alcoholes. El alcohol del botiquín, el líquido de algunos anticongelantes y la glicerina de muchos jabones y cremas son alcoholes. Los fenoles, parientes cercanos, están en desinfectantes y en muchas sustancias de las plantas.
En esta lección vas a reconocer el grupo –OH dentro de una fórmula, a ponerle a cada alcohol su nombre IUPAC y a clasificarlo. Esa clasificación no es un adorno: en la unidad siguiente verás que un alcohol primario y uno secundario se oxidan a productos distintos.
Antes de empezar necesitas nombrar alcanos lineales y ramificados, leer una fórmula semidesarrollada y calcular una masa molar.
Explicación
El grupo funcional
Los compuestos orgánicos se agrupan en familias según el grupo de átomos que llevan además del esqueleto de carbonos. Ese grupo se llama grupo funcional, porque decide cómo se comporta la molécula: con qué reacciona, si se disuelve en agua, a qué temperatura hierve. Para escribir una familia entera se usa la letra R en lugar de la cadena de carbonos: todos los alcoholes son R–OH.
Alcohol o fenol
El grupo hidroxilo, –OH, es un oxígeno unido a un hidrógeno. Lo que distingue a un alcohol de un fenol es el carbono al que se une ese oxígeno:
- En un alcohol, el –OH está unido a un carbono que solo tiene enlaces sencillos, como el etanol, CH₃–CH₂–OH.
- En un fenol, el –OH está unido directamente a un carbono del anillo de benceno. El más sencillo se llama precisamente fenol, C₆H₅OH.
Ojo: si entre el anillo y el –OH hay un CH₂, como en C₆H₅–CH₂–OH, el –OH ya no toca el anillo y el compuesto es un alcohol (el alcohol bencílico), no un fenol. El anillo cambia mucho el comportamiento del –OH: los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes, aunque siguen siendo ácidos débiles.
Cómo se nombran los alcoholes
La nomenclatura IUPAC cambia la o final del alcano por el sufijo -ol, y sigue cuatro pasos:
- Busca la cadena de carbonos más larga que contenga el carbono del –OH.
- Numera la cadena desde el extremo que le dé al carbono del –OH el número más bajo, aunque eso deje más altos los números de las ramificaciones.
- Nombra las ramificaciones como en los alcanos, con su número, en orden alfabético.
- Escribe la raíz de la cadena, el localizador del –OH entre guiones y el sufijo -ol.
Así, CH₃–CH₂–CH₂–OH es propan-1-ol y CH₃–CH(OH)–CH₃ es propan-2-ol. En el metanol y el etanol no hace falta localizador, porque el –OH solo puede ir en un sitio. Si hay dos o tres grupos –OH se usan los prefijos di- y tri- y se conserva la o del alcano: HO–CH₂–CH₂–OH es etano-1,2-diol y la glicerina, HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH, es propano-1,2,3-triol.
Primarios, secundarios y terciarios
Para clasificar un alcohol se mira un solo carbono: el que lleva el –OH, que se llama carbono carbinólico. Luego se cuentan cuántos átomos de carbono están unidos directamente a él:
- Primario: el carbono del –OH está unido a un carbono. Ejemplos: etanol y propan-1-ol. El metanol, cuyo carbono no tiene ningún otro carbono unido, se estudia con los primarios porque reacciona como ellos.
- Secundario: el carbono del –OH está unido a dos carbonos, como en el propan-2-ol.
- Terciario: el carbono del –OH está unido a tres carbonos, como en el 2-metilpropan-2-ol, (CH₃)₃C–OH.
Cuidado con el error más común: la clase no la da el número del localizador ni la posición en la cadena. El butan-2-ol y el 2-metilbutan-2-ol tienen los dos el –OH en el carbono 2, y el primero es secundario mientras que el segundo es terciario, porque su carbono 2 tiene además un metilo. Y el 2-metilpropan-1-ol, (CH₃)₂CH–CH₂–OH, es primario aunque su cadena esté ramificada: el carbono del –OH solo tiene un carbono vecino.
Una fórmula general y unas propiedades
Un alcohol de cadena abierta, sin dobles enlaces y con un solo –OH, se obtiene de un alcano CₙH₂ₙ₊₂ cambiando un H por un OH. El número de hidrógenos no cambia, solo se agrega un oxígeno: su fórmula general es CₙH₂ₙ₊₁OH, es decir, CₙH₂ₙ₊₂O.
El –OH de una molécula puede formar puentes de hidrógeno con el –OH de otra. Por eso los alcoholes hierven a temperaturas mucho más altas que los alcanos de masa parecida, y los alcoholes pequeños se mezclan bien con el agua. A medida que la cadena crece, la parte de hidrocarburo pesa más y la solubilidad en agua baja.
Los alcoholes arden. El etanol se usa como combustible y, como todo compuesto de carbono, hidrógeno y oxígeno, al arder por completo da dióxido de carbono y agua: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O.
Seguridad. El metanol es tóxico aunque se parezca al etanol, y el fenol quema la piel. Ninguno de los dos se manipula fuera del laboratorio ni sin la indicación del docente.
Ejemplo resuelto
Nombrar un alcohol y comprobar su fórmula
Nombra el alcohol CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃, escribe su fórmula molecular y calcula su masa molar.
Ver la solución paso a paso
La cadena más larga tiene cuatro carbonos, y el –OH está en uno de ellos: la raíz es butan-.
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{3}} = 4$$
Si numeramos desde la izquierda, el –OH queda en el carbono 2; desde la derecha, en el 3. Gana el número más bajo: el nombre es butan-2-ol.
Contamos los hidrógenos de la fórmula semidesarrollada: tres, uno, dos y tres en los carbonos, más el del –OH.
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{3}} = 10$$
Hay un solo oxígeno, así que la fórmula molecular es C₄H₁₀O. Cumple la fórmula general CₙH₂ₙ₊₂O con n = 4:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{C_{4}H_{10}O} = 2 \cdot 4 + 2$$
Su masa molar, con C = 12, H = 1 y O = 16:
$$M_m\left(\mathrm{C_{4}H_{10}O}\right)$$
Son $74$ g/mol.
Respuesta: Es el butan-2-ol, de fórmula C₄H₁₀O y masa molar 74 g/mol.
El etanol, gíralo y busca el grupo –OH unido a un carbono. Tiene 2 C, 6 H y 1 O; el carbono del –OH está unido a un solo carbono, así que es un alcohol primario.
Ejemplo resuelto
Primario, secundario o terciario
Clasifica el butan-1-ol, CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, y el 2-metilpropan-2-ol, (CH₃)₃C–OH, y di si son isómeros.
Ver la solución paso a paso
En el butan-1-ol, el carbono del –OH es el del extremo, y solo tiene un carbono vecino: es un alcohol primario.
En el 2-metilpropan-2-ol, el carbono del –OH está en el centro y tiene unidos los tres grupos CH₃: es un alcohol terciario.
Para saber si son isómeros comparamos sus fórmulas moleculares. Los dos tienen cuatro carbonos:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH} = \text{átomos de C en }\mathrm{(CH_{3})_{3}COH}$$
Los dos tienen diez hidrógenos:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH} = \text{átomos de H en }\mathrm{(CH_{3})_{3}COH}$$
Y los dos tienen un oxígeno:
$$\text{átomos de O en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH} = \text{átomos de O en }\mathrm{(CH_{3})_{3}COH}$$
Tienen la misma fórmula molecular, C₄H₁₀O, y distinta estructura: son isómeros. La fórmula molecular no basta para clasificar un alcohol; hay que mirar la estructura.
Respuesta: El butan-1-ol es primario y el 2-metilpropan-2-ol es terciario; son isómeros de fórmula C₄H₁₀O.
Ejemplo resuelto
La combustión del etanol
El etanol arde según $\mathrm{C_{2}H_{5}OH + 3O_{2} \rightarrow 2CO_{2} + 3H_{2}O}$. ¿Cuántos gramos de CO₂ se forman al quemar por completo 23 g de etanol?
Ver la solución paso a paso
Comprobamos que la ecuación está balanceada: dos carbonos, seis hidrógenos y siete oxígenos a cada lado.
$$\mathrm{C_{2}H_{5}OH + 3O_{2} \rightarrow 2CO_{2} + 3H_{2}O}$$
La masa molar del etanol es 2 · 12 + 6 · 1 + 16:
$$M_m\left(\mathrm{C_{2}H_{5}OH}\right) = 46$$
Pasamos los gramos a moles:
$$\frac{23}{46}$$
Son $0{,}5$ mol de etanol.
Por cada mol de etanol se forman 2 mol de CO₂:
$$0{,}5 \cdot 2$$
La masa molar del CO₂ es 44 g/mol, así que la masa es:
$$1 \cdot M_m\left(\mathrm{CO_{2}}\right)$$
Se forman $44$ g de CO₂.
Respuesta: Se forman 44 g de CO₂.
Práctica
¿Cuál es la masa molar del etanol, C₂H₅OH, en g/mol?
2 · 12 + 6 · 1 + 16 = 46 g/mol. Recuerda contar el hidrógeno del –OH.
¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene el pentan-1-ol, CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH?
Once hidrógenos en los carbonos (3 + 2 + 2 + 2 + 2) y uno en el –OH: doce. Cumple CₙH₂ₙ₊₂O con n = 5.
Un alcohol de cadena abierta, sin dobles enlaces y con un solo –OH, tiene 6 átomos de carbono. ¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene en total?
La fórmula general es CₙH₂ₙ₊₂O: con n = 6 quedan 2 · 6 + 2 = 14 hidrógenos, contando el del –OH. Es C₆H₁₄O.
¿Verdadero o falso? El propan-1-ol y el propan-2-ol tienen la misma fórmula molecular.
Los dos son C₃H₈O. Solo cambia el carbono que lleva el –OH: son isómeros de posición. El primero es primario y el segundo, secundario.
¿Cómo se clasifica el 2-metilpropan-1-ol, (CH₃)₂CH–CH₂–OH?
El carbono que lleva el –OH es el CH₂ del extremo, y solo tiene un carbono vecino. La ramificación está en el carbono 2, que no es el del –OH: el alcohol es primario.
¿Cuál de estos compuestos es un fenol?
En un fenol el –OH toca directamente un carbono del anillo de benceno. En C₆H₅–CH₂–OH hay un CH₂ de por medio, así que es un alcohol.
La glicerina es el propano-1,2,3-triol, HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH. ¿Cuál es su masa molar, en g/mol?
Su fórmula molecular es C₃H₈O₃: 3 · 12 + 8 · 1 + 3 · 16 = 92 g/mol.
¿Cuántos átomos de oxígeno tiene una molécula de etano-1,2-diol, HO–CH₂–CH₂–OH?
El sufijo -diol dice que hay dos grupos –OH, y cada uno trae un oxígeno. Su fórmula molecular es C₂H₆O₂.
¿Verdadero o falso? La combustión completa del metanol está bien balanceada así: $\mathrm{2CH_{3}OH + 3O_{2} \rightarrow 2CO_{2} + 4H_{2}O}$
A cada lado hay dos carbonos, ocho hidrógenos y ocho oxígenos (2 + 6 a la izquierda; 4 + 4 a la derecha).
Con la ecuación $\mathrm{C_{2}H_{5}OH + 3O_{2} \rightarrow 2CO_{2} + 3H_{2}O}$, ¿cuántos gramos de agua se forman al quemar por completo 46 g de etanol?
46 g son 1 mol de etanol, que da 3 mol de agua: 3 · 18 = 54 g.
¿Cuál es la masa molar del fenol, C₆H₅OH, en g/mol?
6 · 12 + 6 · 1 + 16 = 94 g/mol: cinco hidrógenos en el anillo y uno en el –OH.
Reto
Clasifica cada alcohol.
Busca el carbono que lleva el –OH y cuenta cuántos carbonos tiene unidos: uno, dos o tres.
Reto
Une cada alcohol o fenol con su masa molar, en g/mol.
Suma las masas atómicas: H = 1, C = 12, O = 16.
Reto
El crucigrama de los alcoholes.
Lee cada pista y escribe la palabra, sin tildes.
Cierre
En resumen
Un alcohol tiene un –OH unido a un carbono de enlaces sencillos; un fenol lo tiene unido directamente a un anillo de benceno.
El nombre IUPAC de un alcohol termina en -ol, con el localizador más bajo posible para el carbono del –OH (propan-2-ol).
La clase se decide en el carbono del –OH: un carbono unido es primario, dos es secundario y tres es terciario; la posición en la cadena no la decide.
Los alcoholes de cadena abierta con un solo –OH siguen la fórmula CₙH₂ₙ₊₂O y arden dando CO₂ y agua.
Vocabulario
- Grupo funcional
Átomo o grupo de átomos que le da a una familia de compuestos orgánicos sus propiedades y su forma de reaccionar.
- Grupo hidroxilo
El grupo –OH: un oxígeno unido a un hidrógeno y, por su otro enlace, a un carbono de la molécula.
- Alcohol
Compuesto en el que un –OH está unido a un carbono con cuatro enlaces sencillos.
- Fenol
Compuesto en el que el –OH está unido directamente a un carbono de un anillo bencénico.
- Carbono carbinólico
El carbono que lleva el –OH. Cuántos carbonos tiene unidos decide si el alcohol es primario, secundario o terciario.
Guía para el docente
Tiempos
- Inicio · 5 min — Escriba en el tablero CH₃–CH₃ y CH₃–CH₂–OH y pregunte qué cambió y qué propiedades creen que cambian con ese cambio.
- Explicación · 20 min — Alcohol frente a fenol, los cuatro pasos de la nomenclatura y la clasificación. Insista en señalar con un círculo el carbono del –OH antes de clasificar.
- Práctica · 20 min — Preguntas y retos en parejas. En las canastas, pida que cada pareja justifique en voz alta un caso secundario y uno terciario.
- Cierre · 5 min — Cada estudiante dibuja un alcohol terciario de cinco carbonos y le pone nombre.
Preguntas para el salón
- ¿Por qué el butan-2-ol es secundario y el 2-metilbutan-2-ol es terciario, si los dos tienen el –OH en el carbono 2?
- ¿Qué tiene que pasar para que un compuesto con anillo de benceno y un –OH sea un alcohol y no un fenol?
- ¿Por qué el etanol se mezcla con el agua y el hexano no?
Errores típicos
- Clasificar el alcohol por la posición del –OH en la cadena (en el extremo = primario, en el medio = secundario). Contraste butan-2-ol con 2-metilbutan-2-ol: mismo localizador, distinta clase. Pida contar los carbonos unidos al carbono del –OH, no leer el número.
- Numerar la cadena para que las ramificaciones queden con números bajos y dejar el –OH con el número alto. Recuerde que el grupo funcional manda: primero el número más bajo para el –OH, después para las ramificaciones.
- Olvidar el hidrógeno del –OH al escribir la fórmula molecular. Pida contar los H carbono por carbono y luego el del –OH, y comprobar con CₙH₂ₙ₊₂O.
- Llamar fenol a cualquier compuesto con anillo y –OH. Muestre C₆H₅–OH junto a C₆H₅–CH₂–OH y pregunte a qué átomo está unido el oxígeno en cada uno.
Tarea sugerida
Dibujar los cuatro alcoholes de fórmula C₄H₁₀O, nombrarlos con la nomenclatura IUPAC, clasificar cada uno y comprobar que los cuatro tienen la misma masa molar.