Ácidos carboxílicos y ésteres
Lo que vas a aprender
- Reconocer el grupo carboxilo y nombrar ácidos carboxílicos sencillos con la nomenclatura IUPAC.
- Escribir y balancear la esterificación de un ácido con un alcohol, y nombrar el éster que se forma.
- Explicar la prueba del bicarbonato y usarla para distinguir un ácido carboxílico de otros compuestos.
- Calcular masas de productos en la esterificación y en la prueba del bicarbonato.
Para qué
¿Para qué sirve esto?
El sabor agrio del vinagre se debe al ácido etanoico, y el ardor de la picadura de algunas hormigas, al ácido metanoico. Los dos son ácidos carboxílicos. Si un ácido carboxílico reacciona con un alcohol se forma un éster, y muchos ésteres tienen olores frutales: por eso se usan en aromas, perfumes y saborizantes. Las grasas y los aceites también son ésteres, como verás en la unidad de biomoléculas.
En esta lección vas a nombrar ácidos y ésteres, a escribir la reacción que convierte unos en otros y a reconocer un ácido carboxílico con una prueba sencilla: el bicarbonato.
Antes de empezar necesitas nombrar alcoholes, reconocer el grupo carbonilo, recordar qué es un ácido de Brønsted–Lowry y calcular masas con una ecuación balanceada.
Explicación
El grupo carboxilo
El grupo carboxilo, –COOH, junta en un mismo carbono un carbonilo (C=O) y un hidroxilo (–OH). Como ese carbono ya usa tres de sus enlaces con los oxígenos, solo le queda uno para unirse a la cadena: el carboxilo siempre está en un extremo. Se escribe R–COOH.
Que el –OH esté junto al C=O lo cambia todo. El hidrógeno de ese –OH se suelta con facilidad como ion H⁺, y por eso estos compuestos son ácidos. Son ácidos débiles: en el agua solo una parte de las moléculas cede su hidrógeno, y se forma un equilibrio:
CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H⁺
Los ácidos carboxílicos pequeños se disuelven bien en agua y forman puentes de hidrógeno fuertes, así que hierven a temperaturas más altas que los alcoholes de masa parecida.
Cómo se nombran los ácidos
Se escribe la palabra ácido, y después el nombre del alcano con la terminación -oico. El carbono del –COOH es siempre el número 1, así que no lleva localizador:
- H–COOH es el ácido metanoico y CH₃–COOH es el ácido etanoico.
- CH₃–CH₂–COOH es el ácido propanoico y CH₃–CH₂–CH₂–COOH, el ácido butanoico.
- (CH₃)₂CH–COOH es el ácido 2-metilpropanoico: tres carbonos en la cadena, contados desde el –COOH, y un metilo en el carbono 2.
Un ácido de cadena abierta, saturada y con un solo –COOH tiene fórmula general CₙH₂ₙO₂.
La prueba del bicarbonato
Un ácido carboxílico es lo bastante fuerte para reaccionar con el bicarbonato de sodio, NaHCO₃. Se forma la sal del ácido, agua y dióxido de carbono, que sale como burbujas:
CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂
La prueba es sencilla: se agrega un poco de la muestra a una solución de bicarbonato de sodio. Si hay efervescencia, burbujeo de CO₂, la prueba es positiva y la muestra tiene un grupo ácido. Los alcoholes, los aldehídos, las cetonas y los ésteres no burbujean. Los fenoles sencillos tampoco: son ácidos, pero demasiado débiles para desprender CO₂ del bicarbonato. Por eso esta prueba separa a los ácidos carboxílicos de casi todas las demás familias de la unidad.
Los ésteres y la esterificación
Cuando un ácido carboxílico se calienta con un alcohol y unas gotas de ácido sulfúrico como catalizador, se forma un éster y agua. El agua sale del –OH del ácido y del hidrógeno del –OH del alcohol; lo que queda se une por un oxígeno:
CH₃COOH + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
Esta reacción es reversible: el éster y el agua pueden volver a dar el ácido y el alcohol, y la mezcla llega a un equilibrio. Por eso en la práctica no todo el ácido se convierte en éster. En los problemas de esta lección se calcula lo máximo que se podría obtener si todo reaccionara.
Cómo se nombran los ésteres
Un éster tiene dos partes, y su nombre también. Se lee así:
- La parte que lleva el C=O viene del ácido: su terminación -oico se cambia por -ato.
- La parte unida al otro oxígeno viene del alcohol: se nombra como grupo alquilo, con -ilo.
- Se unen con «de»: [ácido]-ato de [alquilo]-ilo.
Así, CH₃COOCH₂CH₃ es etanoato de etilo (del ácido etanoico y el etanol), H–COO–CH₃ es metanoato de metilo y CH₃–COO–CH₃ es etanoato de metilo. Un éster y un ácido con los mismos carbonos son isómeros: el ácido propanoico y el etanoato de metilo son los dos C₃H₆O₂. La prueba del bicarbonato los distingue: solo el ácido burbujea.
Seguridad. El ácido sulfúrico concentrado de la esterificación quema la piel y solo lo manipula el docente. La prueba del bicarbonato con vinagre de cocina, en cambio, es segura: se hace en un vaso abierto, nunca en un recipiente tapado.
Ejemplo resuelto
Un ácido y un éster con la misma fórmula
Nombra el ácido CH₃–CH₂–CH₂–COOH, calcula su masa molar y comprueba que es isómero del etanoato de etilo, CH₃COOCH₂CH₃.
Ver la solución paso a paso
La cadena tiene cuatro carbonos contando el del –COOH: es el ácido butanoico.
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH} = 4$$
Su fórmula molecular es C₄H₈O₂, como pide CₙH₂ₙO₂ con n = 4:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH} = 2 \cdot 4$$
Su masa molar, con C = 12, H = 1 y O = 16:
$$M_m\left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH}\right)$$
Son $88$ g/mol.
El etanoato de etilo tiene los mismos carbonos,
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH} = \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}}$$
los mismos hidrógenos
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH} = \text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}}$$
y los mismos oxígenos:
$$\text{átomos de O en }\mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH} = \text{átomos de O en }\mathrm{CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}}$$
Son isómeros: misma fórmula, C₄H₈O₂, y distinto grupo funcional. Con bicarbonato, solo el ácido butanoico burbujea.
Respuesta: Es el ácido butanoico, de masa molar 88 g/mol; es isómero del etanoato de etilo (los dos son C₄H₈O₂).
Ejemplo resuelto
La esterificación del ácido etanoico
Se calientan 30 g de ácido etanoico con 23 g de etanol y unas gotas de ácido sulfúrico: $\mathrm{CH_{3}COOH + CH_{3}CH_{2}OH \rightarrow CH_{3}COOCH_{2}CH_{3} + H_{2}O}$. Si todo reaccionara, ¿cuántos gramos de etanoato de etilo y de agua se formarían?
Ver la solución paso a paso
La ecuación está balanceada: a cada lado hay cuatro carbonos, diez hidrógenos y tres oxígenos.
$$\mathrm{CH_{3}COOH + CH_{3}CH_{2}OH \rightarrow CH_{3}COOCH_{2}CH_{3} + H_{2}O}$$
La masa molar del ácido etanoico es 2 · 12 + 4 · 1 + 2 · 16 = 60 g/mol, y la del etanol, 46 g/mol:
$$M_m\left(\mathrm{CH_{3}COOH}\right) = 60 \quad\text{y}\quad M_m\left(\mathrm{CH_{3}CH_{2}OH}\right) = 46$$
Los moles de ácido:
$$\frac{30}{60}$$
Son $0{,}5$ mol de ácido etanoico.
Los moles de etanol también son 0,5, así que están en la proporción 1 a 1 de la ecuación y no sobra ninguno:
$$\frac{23}{46} = 0{,}5$$
Se formaría 0,5 mol de éster, de masa molar 88 g/mol:
$$0{,}5 \cdot M_m\left(\mathrm{CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}}\right)$$
Son $44$ g de etanoato de etilo.
Y 0,5 mol de agua:
$$0{,}5 \cdot M_m\left(\mathrm{H_{2}O}\right)$$
Son $9$ g de agua.
La masa se conserva: los 53 g de reactivos son los 53 g de productos.
$$30 + 23 = 44 + 9$$
Respuesta: Se formarían como máximo 44 g de etanoato de etilo y 9 g de agua; como la reacción es reversible, en la práctica se obtiene menos éster.
Mira cómo se separan y se vuelven a unir los átomos: el ácido pierde su –OH y el alcohol el H de su –OH; juntos salen como agua, y lo que queda se une en el éster. Cuenta los oxígenos: 3 antes y 3 después.
Ejemplo resuelto
El CO₂ de la prueba del bicarbonato
Con la ecuación $\mathrm{CH_{3}COOH + NaHCO_{3} \rightarrow CH_{3}COONa + H_{2}O + CO_{2}}$, ¿cuántos gramos de CO₂ se desprenden cuando 6 g de ácido etanoico reaccionan con bicarbonato de sodio de sobra?
Ver la solución paso a paso
La ecuación está balanceada: tres carbonos, cinco hidrógenos, cinco oxígenos y un sodio a cada lado.
$$\mathrm{CH_{3}COOH + NaHCO_{3} \rightarrow CH_{3}COONa + H_{2}O + CO_{2}}$$
Los moles de ácido etanoico, de masa molar 60 g/mol:
$$\frac{6}{M_m\left(\mathrm{CH_{3}COOH}\right)}$$
Son $0{,}1$ mol, y cada mol de ácido da 1 mol de CO₂.
La masa de CO₂, de masa molar 44 g/mol:
$$0{,}1 \cdot M_m\left(\mathrm{CO_{2}}\right)$$
Se desprenden $4{,}4$ g de CO₂.
Respuesta: Se desprenden 4,4 g de CO₂.
Práctica
¿Cuál es la masa molar del ácido metanoico, H–COOH, en g/mol?
Su fórmula molecular es CH₂O₂: 12 + 2 · 1 + 2 · 16 = 46 g/mol.
Un ácido carboxílico de cadena abierta y saturada, con un solo –COOH, tiene 5 átomos de carbono. ¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene?
La fórmula general es CₙH₂ₙO₂: con n = 5 hay 10 hidrógenos. Es el ácido pentanoico, C₅H₁₀O₂.
¿Cuál es la masa molar del etanoato de etilo, CH₃COOCH₂CH₃, en g/mol?
Su fórmula molecular es C₄H₈O₂: 4 · 12 + 8 · 1 + 2 · 16 = 88 g/mol.
¿Verdadero o falso? Esta esterificación del ácido propanoico con metanol está balanceada: $\mathrm{CH_{3}CH_{2}COOH + CH_{3}OH \rightarrow CH_{3}CH_{2}COOCH_{3} + H_{2}O}$
A cada lado hay cuatro carbonos, diez hidrógenos y tres oxígenos. El éster es el propanoato de metilo.
¿Verdadero o falso? Esta ecuación de la prueba del bicarbonato está balanceada: $\mathrm{CH_{3}COOH + NaHCO_{3} \rightarrow CH_{3}COONa + CO_{2}}$
Falta el agua: a la izquierda hay cinco hidrógenos y cinco oxígenos, y a la derecha solo tres hidrógenos y cuatro oxígenos. Con H₂O entre los productos queda balanceada.
¿Verdadero o falso? El ácido propanoico, CH₃–CH₂–COOH, y el etanoato de metilo, CH₃–COO–CH₃, tienen la misma fórmula molecular.
Los dos son C₃H₆O₂: son isómeros de función. Solo el ácido da efervescencia con bicarbonato.
Se agrega cada sustancia a una solución de bicarbonato de sodio. ¿Con cuál se observa efervescencia?
El ácido etanoico es un ácido carboxílico y reacciona con el bicarbonato desprendiendo CO₂. El alcohol, la cetona y el éster no tienen un grupo –COOH y no burbujean.
¿Cuál es el nombre IUPAC del éster CH₃–COO–CH₃?
La parte con el C=O, CH₃–CO–, tiene dos carbonos y viene del ácido etanoico: etanoato. La parte unida al otro oxígeno, –CH₃, viene del metanol: metilo.
Con la ecuación $\mathrm{CH_{3}COOH + NaHCO_{3} \rightarrow CH_{3}COONa + H_{2}O + CO_{2}}$, ¿cuántos gramos de CO₂ se desprenden con 12 g de ácido etanoico y bicarbonato de sobra? Escribe el número con coma decimal.
12 g ÷ 60 g/mol = 0,2 mol de ácido → 0,2 mol de CO₂ → 0,2 · 44 = 8,8 g.
Con la ecuación $\mathrm{CH_{3}COOH + CH_{3}CH_{2}OH \rightarrow CH_{3}COOCH_{2}CH_{3} + H_{2}O}$, ¿cuántos gramos de etanoato de etilo se formarían como máximo con 15 g de ácido etanoico y etanol de sobra?
15 g ÷ 60 g/mol = 0,25 mol de ácido → 0,25 mol de éster → 0,25 · 88 = 22 g. Es el máximo: como la reacción es reversible, en la práctica se obtiene menos.
Reto
Une cada ácido y alcohol con el éster que forman.
La parte del ácido termina en -ato y la del alcohol en -ilo: [ácido]-ato de [alquilo]-ilo.
Reto
¿Burbujea con bicarbonato?
Solo los compuestos con el grupo –COOH desprenden CO₂ con el bicarbonato de sodio.
Reto
Completa la cuenta del vinagre.
Elige en cada espacio el valor correcto. La ecuación es CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂.
Cierre
En resumen
El grupo carboxilo, –COOH, está siempre en un extremo de la cadena; los ácidos se nombran «ácido [alcano]-oico», con el carbono del –COOH como número 1.
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles y desprenden CO₂ con el bicarbonato de sodio; esa efervescencia es la prueba que los reconoce.
Ácido + alcohol → éster + agua; la esterificación se balancea, es reversible y se acelera con un catalizador ácido.
Un éster se nombra «[ácido]-ato de [alquilo]-ilo», como el etanoato de etilo, y puede ser isómero de un ácido con los mismos carbonos.
Vocabulario
- Grupo carboxilo
El grupo –COOH: un carbono con un doble enlace a un oxígeno y un enlace sencillo a un –OH.
- Ácido carboxílico
Compuesto orgánico con el grupo –COOH; es un ácido débil porque cede el hidrógeno del –OH de ese grupo.
- Éster
Compuesto de fórmula R–COO–R′ que resulta de unir un ácido carboxílico con un alcohol, con salida de agua.
- Esterificación
Reacción de un ácido carboxílico con un alcohol que forma un éster y agua; es reversible y se acelera con un catalizador ácido.
- Efervescencia
Burbujeo de un líquido porque se está formando un gas dentro de él.
Guía para el docente
Tiempos
- Inicio · 5 min — Muestre en un vaso abierto qué pasa al echar vinagre sobre bicarbonato y pregunte qué gas creen que sale y de qué parte del vinagre viene.
- Explicación · 20 min — Carboxilo y nomenclatura, la prueba del bicarbonato con su ecuación y la esterificación. Al nombrar ésteres, haga que encierren en un color la parte del ácido y en otro la del alcohol.
- Práctica · 20 min — Preguntas y retos en parejas. En el dominó, pida que escriban la fórmula del éster de dos parejas.
- Cierre · 5 min — Cada estudiante explica cómo distinguiría el ácido butanoico del etanoato de etilo si los dos son C₄H₈O₂.
Preguntas para el salón
- ¿Por qué el carboxilo no puede estar en la mitad de una cadena?
- ¿Por qué el etanoato de etilo no es lo mismo que el metanoato de propilo, si los dos tienen cuatro carbonos?
- Si la esterificación es reversible, ¿qué se podría hacer para obtener más éster?
Errores típicos
- Nombrar el éster al revés, empezando por la parte del alcohol (etilo de etanoato o metanoato de etilo para CH₃–COO–CH₃). Pida que busquen primero el C=O: el lado que lo tiene es el del ácido y da la palabra terminada en -ato.
- Olvidar el agua al escribir la esterificación o la prueba del bicarbonato. Pida que cuenten oxígenos e hidrógenos a cada lado antes de dar la ecuación por terminada.
- Creer que todo compuesto con oxígeno burbujea con bicarbonato. Contraste el ácido etanoico con el etanol y la propanona: la efervescencia exige el –COOH.
- Contar el carbono del –COOH aparte de la cadena al nombrar el ácido. Recuerde que ese carbono es el número 1 de la cadena: CH₃–COOH tiene dos carbonos y es ácido etanoico.
Tarea sugerida
Escribir y balancear la esterificación del ácido metanoico con el propan-1-ol, nombrar el éster y calcular la masa máxima de éster que se formaría con 23 g de ácido metanoico y alcohol de sobra.