Aminas y amidas
Lo que vas a aprender
- Reconocer los grupos amino y amida, y clasificar una amina como primaria, secundaria o terciaria.
- Nombrar aminas y amidas sencillas con la nomenclatura IUPAC.
- Escribir y balancear la formación de una amida a partir de un ácido carboxílico y amoníaco o una amina.
- Identificar todos los grupos funcionales de una molécula dada.
Para qué
¿Para qué sirve esto?
Hasta ahora todos los grupos funcionales de la unidad tenían oxígeno. Esta lección agrega el nitrógeno. Las aminas son las responsables del olor del pescado que no está fresco, y muchas sustancias del cuerpo y muchos medicamentos tienen grupos amino. Las amidas forman el enlace que une a los aminoácidos dentro de las proteínas, y la urea, que se usa como fertilizante, es una amida.
Al final de la lección vas a poder mirar una molécula con varios grupos a la vez y decir qué familias tiene dentro, que es lo que necesitarás en la unidad de biomoléculas.
Antes de empezar necesitas reconocer los grupos –OH, C=O y –COOH, recordar qué es una base de Brønsted–Lowry y calcular masas con una ecuación balanceada.
Explicación
Las aminas: el amoníaco con carbonos
Una amina se obtiene al cambiar hidrógenos del amoníaco, NH₃, por grupos de carbono. Según cuántos cambies, la amina es:
- Primaria, si el nitrógeno está unido a un carbono: R–NH₂, como CH₃–NH₂.
- Secundaria, si está unido a dos carbonos: R–NH–R′, como CH₃–NH–CH₃.
- Terciaria, si está unido a tres carbonos: R₃N, como (CH₃)₃N.
Fíjate en una diferencia importante con los alcoholes. En un alcohol se cuentan los carbonos unidos al carbono del –OH; en una amina se cuentan los carbonos unidos al nitrógeno. Por eso el propan-2-ol es un alcohol secundario, pero la propan-2-amina, CH₃–CH(NH₂)–CH₃, es una amina primaria: su nitrógeno solo está unido a un carbono.
Cómo se nombran las aminas
En una amina primaria se toma la cadena más larga que contenga el carbono unido al nitrógeno, se le quita la o final al alcano y se agrega -amina, con el localizador más bajo posible: CH₃–NH₂ es metanamina, CH₃–CH₂–NH₂ es etanamina y CH₃–CH₂–CH₂–NH₂ es propan-1-amina.
En las secundarias y terciarias, la cadena más larga unida al nitrógeno da el nombre, y los otros grupos se escriben delante con la letra N-, que avisa que están sobre el nitrógeno y no sobre un carbono:
- CH₃–NH–CH₂–CH₃ es N-metiletanamina.
- (CH₃)₂NH es N-metilmetanamina.
- (CH₃)₃N es N,N-dimetilmetanamina.
También se usan nombres como metilamina, dimetilamina y trimetilamina, que nombran los grupos unidos al nitrógeno.
Las aminas conservan el par de electrones libre del nitrógeno, y con él aceptan un H⁺: son bases débiles, como el amoníaco. En agua, por ejemplo:
CH₃NH₂ + H₂O ⇌ CH₃NH₃⁺ + OH⁻
Una amina primaria de cadena abierta y saturada, con un solo –NH₂, tiene fórmula general CₙH₂ₙ₊₃N. Las aminas secundarias y terciarias con los mismos átomos son sus isómeros.
Las amidas
En una amida el nitrógeno está unido directamente al carbono de un carbonilo: R–CO–NH₂. Se nombran a partir del ácido del que provienen, cambiando la terminación -oico por -amida y quitando la palabra «ácido»: H–CO–NH₂ es metanamida, CH₃–CO–NH₂ es etanamida y CH₃–CH₂–CO–NH₂ es propanamida. Si el nitrógeno lleva un grupo de carbono, también se marca con N-: CH₃–CO–NH–CH₃ es N-metiletanamida.
Una amida no es una cetona más una amina. El C=O pegado al nitrógeno cambia su comportamiento: las amidas casi no son básicas, y el enlace C–N de una amida es muy estable. Ese enlace es el que une a los aminoácidos en las proteínas.
Cómo se forma una amida
Un ácido carboxílico y el amoníaco (o una amina primaria o secundaria) pueden unirse con calor y liberar agua: es una condensación. El –OH sale del ácido y un hidrógeno sale del nitrógeno:
CH₃COOH + NH₃ → CH₃CONH₂ + H₂O
En el laboratorio, al mezclarlos primero se forma una sal, y hace falta calentar con fuerza para que se libere el agua; la ecuación de arriba muestra el resultado global.
Identificar los grupos de una molécula
Muchas moléculas reales tienen varios grupos funcionales. Para encontrarlos, recorre la molécula átomo por átomo, mirando cada oxígeno y cada nitrógeno con sus vecinos:
- Un C=O con un –OH en el mismo carbono es un ácido carboxílico; con un –O–C, un éster; con un N, una amida; con un H, un aldehído; entre dos carbonos, una cetona.
- Un –OH que no está en un carbono con C=O es un alcohol, o un fenol si toca un anillo de benceno.
- Un nitrógeno unido solo a carbonos sin C=O y a hidrógenos es una amina.
La regla clave es revisar los vecinos antes de nombrar: el C=O y el N de una amida no se cuentan dos veces como cetona y amina, ni el C=O y el OH de un ácido como cetona y alcohol.
Seguridad. Las aminas pequeñas son irritantes y de olor fuerte; se trabajan solo en el laboratorio, con ventilación y con el docente.
Ejemplo resuelto
Tres aminas con la misma fórmula
Clasifica la propan-2-amina, CH₃–CH(NH₂)–CH₃, la N-metiletanamina, CH₃–NH–CH₂–CH₃, y la N,N-dimetilmetanamina, (CH₃)₃N, y comprueba que son isómeros.
Ver la solución paso a paso
En la propan-2-amina el nitrógeno está unido a un solo carbono, el del centro: es primaria, aunque ese carbono tenga dos vecinos.
En la N-metiletanamina el nitrógeno está entre el metilo y el etilo: dos carbonos, secundaria. En la N,N-dimetilmetanamina tiene tres metilos: terciaria.
Comparamos las fórmulas grupo por grupo. La propan-2-amina, CH₃–CH(NH₂)–CH₃, tiene tres carbonos y 3 + 1 + 2 + 3 hidrógenos:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}} = 3 \quad\text{y}\quad \text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}} = 3 + 1 + 2 + 3$$
La N-metiletanamina, CH₃–NH–CH₂–CH₃, tiene tres carbonos y 3 + 1 + 2 + 3 hidrógenos:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}NHCH_{2}CH_{3}} = 3 \quad\text{y}\quad \text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}NHCH_{2}CH_{3}} = 3 + 1 + 2 + 3$$
La N,N-dimetilmetanamina, (CH₃)₃N, tiene tres carbonos y 3 · 3 hidrógenos, todos en los metilos:
$$\text{átomos de C en }\mathrm{(CH_{3})_{3}N} = 3 \quad\text{y}\quad \text{átomos de H en }\mathrm{(CH_{3})_{3}N} = 3 \cdot 3$$
Las tres tienen nueve hidrógenos, como pide CₙH₂ₙ₊₃N con n = 3:
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}} = 2 \cdot 3 + 3$$
Y las tres tienen un nitrógeno:
$$\text{átomos de N en }\mathrm{CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}} = 1 \quad\text{y}\quad \text{átomos de N en }\mathrm{CH_{3}NHCH_{2}CH_{3}} = 1 \quad\text{y}\quad \text{átomos de N en }\mathrm{(CH_{3})_{3}N} = 1$$
Las tres son C₃H₉N con estructuras distintas: son isómeros. Su masa molar, con C = 12, H = 1 y N = 14:
$$M_m\left(\mathrm{C_{3}H_{9}N}\right)$$
Son $59$ g/mol.
Respuesta: Primaria, secundaria y terciaria; las tres son C₃H₉N, isómeros de masa molar 59 g/mol.
Ejemplo resuelto
La formación de la etanamida
Con la ecuación $\mathrm{CH_{3}COOH + NH_{3} \rightarrow CH_{3}CONH_{2} + H_{2}O}$, ¿cuántos gramos de etanamida se forman con 30 g de ácido etanoico y amoníaco de sobra?
Ver la solución paso a paso
La ecuación está balanceada: dos carbonos, siete hidrógenos, dos oxígenos y un nitrógeno a cada lado.
$$\mathrm{CH_{3}COOH + NH_{3} \rightarrow CH_{3}CONH_{2} + H_{2}O}$$
La masa molar del ácido etanoico es 60 g/mol, así que los moles son:
$$\frac{30}{M_m\left(\mathrm{CH_{3}COOH}\right)}$$
Son $0{,}5$ mol, y cada mol de ácido da 1 mol de amida.
La masa molar de la etanamida, CH₃CONH₂ (C₂H₅NO), es 2 · 12 + 5 · 1 + 14 + 16:
$$M_m\left(\mathrm{CH_{3}CONH_{2}}\right) = 59$$
Multiplicamos:
$$0{,}5 \cdot 59$$
Se forman $29{,}5$ g de etanamida.
Respuesta: Se forman 29,5 g de etanamida.
Ejemplo resuelto
Los grupos del paracetamol
El paracetamol, un medicamento común, tiene la estructura HO–C₆H₄–NH–CO–CH₃, con el –OH y el –NH– en un anillo de benceno. Identifica sus grupos funcionales, escribe su fórmula molecular y calcula su masa molar.
Ver la solución paso a paso
El –OH está unido directamente al anillo de benceno: es un fenol, no un alcohol.
El nitrógeno está unido al carbono de un C=O: es una amida. No se cuenta como amina ni el C=O como cetona.
Contamos los carbonos: seis del anillo, el del C=O y el del CH₃.
$$\text{átomos de C en }\mathrm{HOC_{6}H_{4}NHCOCH_{3}} = 6 + 1 + 1$$
Los hidrógenos: uno del –OH, cuatro del anillo, uno del N y tres del CH₃.
$$\text{átomos de H en }\mathrm{HOC_{6}H_{4}NHCOCH_{3}} = 1 + 4 + 1 + 3$$
Con un nitrógeno y dos oxígenos, la fórmula es C₈H₉NO₂. Su masa molar, con C = 12, H = 1, N = 14 y O = 16:
$$M_m\left(\mathrm{HOC_{6}H_{4}NHCOCH_{3}}\right)$$
Son $151$ g/mol.
Respuesta: Tiene un fenol y una amida; su fórmula es C₈H₉NO₂ y su masa molar, 151 g/mol.
Práctica
¿Cuál es la masa molar de la metanamina, CH₃–NH₂, en g/mol?
Su fórmula molecular es CH₅N: 12 + 5 · 1 + 14 = 31 g/mol.
¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene la trimetilamina, (CH₃)₃N?
Tres grupos CH₃ con tres hidrógenos cada uno: nueve. El nitrógeno no tiene hidrógenos, porque es una amina terciaria.
Una amina primaria de cadena abierta y saturada, con un solo –NH₂, tiene 4 átomos de carbono. ¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene?
La fórmula general es CₙH₂ₙ₊₃N: con n = 4 hay 2 · 4 + 3 = 11 hidrógenos, contando los dos del –NH₂. Es C₄H₁₁N.
¿Verdadero o falso? La propan-1-amina, CH₃–CH₂–CH₂–NH₂, y la trimetilamina, (CH₃)₃N, tienen la misma fórmula molecular.
Las dos son C₃H₉N. Una es primaria y la otra terciaria: son isómeros.
¿Verdadero o falso? La etanamida, CH₃–CO–NH₂, y la etanamina, CH₃–CH₂–NH₂, tienen la misma fórmula molecular.
La etanamida es C₂H₅NO, con el oxígeno del carbonilo; la etanamina es C₂H₇N y no tiene oxígeno. Los nombres se parecen, pero son familias distintas.
¿Verdadero o falso? La formación de la N-metiletanamida está balanceada así: $\mathrm{CH_{3}COOH + CH_{3}NH_{2} \rightarrow CH_{3}CONHCH_{3} + H_{2}O}$
A cada lado hay tres carbonos, nueve hidrógenos, dos oxígenos y un nitrógeno. El –OH del ácido y un H de la amina forman el agua.
¿Cómo se clasifica la propan-2-amina, CH₃–CH(NH₂)–CH₃?
En las aminas se cuentan los carbonos unidos al nitrógeno, y aquí hay uno solo. Que ese carbono tenga dos vecinos importa en un alcohol, no en una amina.
La glicina, el aminoácido más sencillo, es H₂N–CH₂–COOH. ¿Qué grupos funcionales tiene?
El –NH₂ está en un carbono sin C=O: es una amina. El C=O y el –OH están en el mismo carbono: es un ácido carboxílico, no una cetona más un alcohol. No hay amida porque el N no toca el C=O.
¿Cuál es la masa molar de la glicina, H₂N–CH₂–COOH, en g/mol?
Su fórmula molecular es C₂H₅NO₂: 2 · 12 + 5 · 1 + 14 + 2 · 16 = 75 g/mol.
La urea, CO(NH₂)₂, es una amida con dos grupos –NH₂ en el mismo carbonilo. ¿Cuál es su masa molar, en g/mol?
Su fórmula molecular es CH₄N₂O: 12 + 4 · 1 + 2 · 14 + 16 = 60 g/mol.
Con la ecuación $\mathrm{CH_{3}COOH + NH_{3} \rightarrow CH_{3}CONH_{2} + H_{2}O}$, ¿cuántos gramos de etanamida se forman con 12 g de ácido etanoico y amoníaco de sobra?
12 g ÷ 60 g/mol = 0,2 mol de ácido → 0,2 mol de etanamida → 0,2 · 59 = 11,8 g.
Reto
Clasifica cada amina.
Cuenta cuántos carbonos están unidos al nitrógeno: uno, dos o tres.
Reto
Une cada molécula con sus grupos funcionales.
Mira los vecinos de cada oxígeno y de cada nitrógeno antes de decidir.
Reto
Abre el candado del nitrógeno.
Cada respuesta es una cifra del código. Cuenta átomos en la fórmula.
Cierre
En resumen
Una amina es un amoníaco con grupos de carbono; es primaria, secundaria o terciaria según cuántos carbonos tenga unidos el nitrógeno.
Las aminas primarias se nombran con -amina y su localizador (propan-1-amina); los grupos sobre el nitrógeno se marcan con N- (N-metiletanamina).
En una amida el nitrógeno toca el carbono de un C=O; se nombra cambiando -oico por -amida (etanamida) y se forma por condensación de un ácido con amoníaco o una amina.
Para identificar grupos en una molécula se miran los vecinos de cada O y cada N; un C=O junto a un N es amida y junto a un OH es ácido.
Vocabulario
- Amina
Compuesto que resulta de cambiar uno, dos o los tres hidrógenos del amoníaco, NH₃, por grupos de carbono.
- Grupo amino
El grupo –NH₂ unido a un carbono que no forma parte de un C=O.
- Amida
Compuesto en el que un nitrógeno está unido directamente al carbono de un carbonilo: R–CO–NH₂.
- Condensación
Reacción en la que dos moléculas se unen y se libera una molécula pequeña, casi siempre agua.
Guía para el docente
Tiempos
- Inicio · 5 min — Escriba NH₃ en el tablero y cambie un H por CH₃, luego dos y luego tres. Pregunte qué familia creen que aparece.
- Explicación · 20 min — Clasificación y nombres de aminas, amidas y su formación. Dedique tiempo al contraste entre propan-2-ol (secundario) y propan-2-amina (primaria).
- Práctica · 20 min — Preguntas y retos en parejas. En el dominó, pida que encierren en un círculo cada grupo antes de unir la pareja.
- Cierre · 5 min — Proyecte una molécula con tres grupos distintos y pida a cada estudiante que los nombre por escrito.
Preguntas para el salón
- ¿Por qué la propan-2-amina es primaria si el propan-2-ol es secundario?
- ¿Qué diferencia hay entre la etanamina y la etanamida, aparte de una letra?
- ¿Por qué el C=O y el –NH₂ de la etanamida no se cuentan como una cetona y una amina?
Errores típicos
- Clasificar una amina contando los carbonos unidos al carbono, como en los alcoholes. Pida que encierren el nitrógeno y cuenten solo los carbonos pegados a él.
- Confundir amina con amida por el parecido del nombre. Pida buscar el C=O: si está pegado al nitrógeno, es amida; si no hay C=O junto al N, es amina.
- Partir un grupo en dos al identificar grupos (ácido como cetona más alcohol, amida como cetona más amina). Use la regla de los vecinos: se nombra el grupo completo que forman el C=O y lo que tiene pegado.
- Olvidar el agua al escribir la formación de una amida. Pida contar oxígenos a cada lado: el ácido trae dos y la amida solo uno.
Tarea sugerida
Dibujar y nombrar las cuatro aminas de fórmula C₃H₉N (dos primarias, una secundaria y una terciaria), y escribir y balancear la formación de la N-metilpropanamida a partir del ácido propanoico y la metanamina.