Tipos de reacciones orgánicas
Lo que vas a aprender
- Reconocer en una ecuación balanceada una sustitución, una adición, una eliminación, una combustión o una oxidación–reducción orgánica.
- Comparar los átomos de la molécula orgánica antes y después de la reacción para justificar la clasificación.
- Balancear la combustión completa de un compuesto orgánico de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Para qué
¿Para qué sirve esto?
Los plásticos, los medicamentos, los perfumes y el combustible de un bus salen de reacciones entre compuestos del carbono. Son millones de compuestos distintos, pero las reacciones que los transforman se repiten en unas pocas familias. Si reconoces la familia, puedes anticipar qué producto saldrá, qué condiciones hacen falta y qué subproducto queda.
En esta lección vas a aprender a leer una ecuación orgánica como lo hace un químico: contando los átomos de la molécula orgánica antes y después, y mirando qué entró y qué salió. Esa cuenta basta para nombrar el tipo de reacción.
Antes de empezar recuerda la fórmula general de los alcanos, CₙH₂ₙ₊₂, y cómo se balancea una ecuación por tanteo.
Explicación
Tres preguntas para cada ecuación
Para clasificar una reacción orgánica no hace falta memorizar ecuaciones. Basta con responder tres preguntas sobre la molécula orgánica:
- ¿Cuántas moléculas entran y cuántas salen?
- ¿Qué átomos ganó y qué átomos perdió?
- ¿Tenía, o tiene ahora, un doble o un triple enlace?
Para la tercera pregunta sirve la fórmula de los alcanos. Un alcano de $n$ carbonos tiene $2n + 2$ hidrógenos. Si una molécula de $n$ carbonos tiene dos hidrógenos menos, tiene un doble enlace (o un anillo); si tiene cuatro menos, puede tener un triple enlace. Un átomo de halógeno (Cl, Br) cuenta como si fuera un hidrógeno, porque también forma un solo enlace.
Sustitución
En una sustitución un átomo de la molécula orgánica sale y otro entra en su lugar. Hay dos reactivos y dos productos, y el esqueleto de carbonos queda igual. Es la reacción típica de los alcanos, que no tienen dobles enlaces: con luz o calor, el cloro reemplaza un hidrógeno del metano.
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
El hidrógeno que sale no se pierde: se va con el otro átomo de cloro, como HCl. También son sustituciones el cambio de un halógeno por un grupo –OH cuando un haluro de alquilo se calienta con hidróxido de sodio en agua, y las reacciones del benceno, que conserva su anillo aunque tenga enlaces dobles. El benceno solo reacciona con el bromo si hay un catalizador de hierro (FeBr₃); sin él no lo decolora, a diferencia del eteno:
C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr
Adición
En una adición dos moléculas se unen en una sola. Solo es posible si la molécula orgánica tiene un doble o un triple enlace: ese enlace se abre y cada carbono recibe un átomo nuevo. Es la reacción típica de los alquenos y los alquinos. El eteno, CH₂=CH₂, adiciona bromo, hidrógeno o agua:
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
C₂H₄ + H₂ → C₂H₆
C₂H₄ + H₂O → C₂H₆O
La adición de hidrógeno necesita un catalizador metálico, y la de agua, un ácido como catalizador. Una señal clara de adición: el producto tiene todos los átomos de los dos reactivos, y ya no tiene el doble enlace.
Aquí está el error de concepto más común: creer que un alcano también hace adiciones. No puede, porque cada carbono ya tiene sus cuatro enlaces ocupados. A temperaturas ordinarias, un alcano solo puede cambiar un átomo por otro (sustitución) o arder; a temperaturas muy altas, además, sus cadenas se rompen en otras más cortas (craqueo).
Eliminación
La eliminación es el camino contrario a la adición. La molécula orgánica pierde una molécula pequeña, casi siempre agua o un haluro de hidrógeno, y entre dos carbonos vecinos se forma un doble enlace. Al calentar etanol con ácido sulfúrico concentrado, el etanol pierde agua y se forma eteno:
C₂H₆O → C₂H₄ + H₂O
Un haluro de alquilo calentado con hidróxido de potasio disuelto en etanol también pierde un hidrógeno y el halógeno:
C₂H₅Br + KOH → C₂H₄ + KBr + H₂O
Fíjate en que los mismos tipos de reactivos (un haluro y un hidróxido) pueden dar una sustitución o una eliminación: las condiciones deciden. En agua tibia se favorece la sustitución; en etanol caliente, la eliminación.
Combustión
En la combustión el compuesto orgánico reacciona con oxígeno. Si el oxígeno alcanza, todo el carbono sale como CO₂ y todo el hidrógeno como H₂O. Es la reacción del gas de la estufa y del alcohol de un mechero:
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
Para balancearla conviene seguir siempre el mismo orden: primero el carbono, después el hidrógeno y al final el oxígeno, que aparece en el O₂ y quizás en la molécula orgánica.
Oxidación y reducción
En química orgánica se usa una regla práctica: una molécula se oxida cuando gana oxígeno o pierde hidrógeno, y se reduce cuando gana hidrógeno o pierde oxígeno. Cuando el etanol se convierte en etanal pierde dos hidrógenos, así que se oxida; el oxidante se escribe [O] para no detallar de dónde viene el oxígeno. Al revés, el etanal que gana hidrógeno vuelve a ser etanol, y eso es una reducción:
C₂H₄O + H₂ → C₂H₆O
Las familias no son cajones cerrados. La combustión es la oxidación más completa posible, y la adición de hidrógeno a un alqueno es a la vez una adición y una reducción. Cuando una pregunta pide «el tipo de reacción», se responde con la familia que mejor describe lo que le pasó al esqueleto de carbonos, y se justifica con la cuenta de átomos.
Las combustiones, los ácidos concentrados y los oxidantes se manejan solo en el laboratorio, con el docente y con las normas de seguridad: nada de esto se prueba en casa.
Ejemplo resuelto
El metano y el cloro
Clasifica la reacción $\mathrm{CH_{4} + Cl_{2} \rightarrow CH_{3}Cl + HCl}$, que ocurre al iluminar una mezcla de metano y cloro.
Ver la solución paso a paso
Primero comprobamos que la ecuación está balanceada: un carbono, cuatro hidrógenos y dos cloros a cada lado.
$$\mathrm{CH_{4} + Cl_{2} \rightarrow CH_{3}Cl + HCl}$$
Entran dos moléculas y salen dos. Comparamos la molécula orgánica: el metano tenía cuatro hidrógenos y el clorometano tiene tres, así que perdió uno.
$$\text{átomos de H en }\mathrm{CH_{4}} - \text{átomos de H en }\mathrm{CH_{3}Cl} = 1$$
En su lugar ganó un átomo de cloro.
$$\text{átomos de Cl en }\mathrm{CH_{3}Cl} = 1$$
El esqueleto de carbonos no cambió.
$$\text{átomos de C en }\mathrm{CH_{3}Cl} = \text{átomos de C en }\mathrm{CH_{4}}$$
Un átomo salió y otro ocupó su lugar, sin doble enlace de por medio: es una sustitución. El hidrógeno que salió está en el HCl.
Respuesta: Es una sustitución: un cloro ocupa el lugar de un hidrógeno del metano.
Ejemplo resuelto
El eteno y el bromuro de hidrógeno
Clasifica la reacción $\mathrm{C_{2}H_{4} + HBr \rightarrow C_{2}H_{5}Br}$ entre el eteno y el bromuro de hidrógeno.
Ver la solución paso a paso
La ecuación está balanceada: dos carbonos, cinco hidrógenos y un bromo a cada lado.
$$\mathrm{C_{2}H_{4} + HBr \rightarrow C_{2}H_{5}Br}$$
Un alcano de dos carbonos tendría 2 · 2 + 2 hidrógenos. Al eteno le faltan dos: tiene un doble enlace.
$$2 \cdot 2 + 2 - \text{átomos de H en }\mathrm{C_{2}H_{4}} = 2$$
Los hidrógenos del producto son los del eteno más el del HBr: todos los átomos de los dos reactivos quedan en una sola molécula.
$$\text{átomos de H en }\mathrm{C_{2}H_{5}Br} = \text{átomos de H en }\mathrm{C_{2}H_{4}} + \text{átomos de H en }\mathrm{HBr}$$
En el producto, los hidrógenos más el bromo (que cuenta como un hidrógeno) completan los de un alcano de dos carbonos: el doble enlace desapareció.
$$2 \cdot 2 + 2 - \left(\text{átomos de H en }\mathrm{C_{2}H_{5}Br} + \text{átomos de Br en }\mathrm{C_{2}H_{5}Br}\right) = 0$$
Respuesta: Es una adición: el H y el Br se suman a los dos carbonos del doble enlace, que queda sencillo.
Ejemplo resuelto
El etanol que pierde agua
Al calentar etanol con ácido sulfúrico concentrado ocurre $\mathrm{C_{2}H_{6}O \rightarrow C_{2}H_{4} + H_{2}O}$. ¿Qué tipo de reacción es?
Ver la solución paso a paso
La ecuación está balanceada: dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno a cada lado.
$$\mathrm{C_{2}H_{6}O \rightarrow C_{2}H_{4} + H_{2}O}$$
La molécula orgánica pierde dos hidrógenos…
$$\text{átomos de H en }\mathrm{C_{2}H_{6}O} - \text{átomos de H en }\mathrm{C_{2}H_{4}} = 2$$
…y su único oxígeno. Los tres átomos salen juntos, como una molécula de agua.
$$\text{átomos de O en }\mathrm{C_{2}H_{4}} = 0$$
Al producto le faltan dos hidrógenos respecto al alcano de dos carbonos: se formó un doble enlace.
$$2 \cdot 2 + 2 - \text{átomos de H en }\mathrm{C_{2}H_{4}} = 2$$
Respuesta: Es una eliminación (una deshidratación): sale una molécula de agua y se forma un doble enlace.
Ejemplo resuelto
Balancear la combustión del etanol
Balancea la combustión completa del etanol, C₂H₆O, con oxígeno: los productos son CO₂ y H₂O.
Ver la solución paso a paso
El carbono. El etanol tiene dos carbonos, así que se forman dos moléculas de CO₂.
$$\text{átomos de C en }\mathrm{C_{2}H_{6}O} = 2$$
El hidrógeno. Tiene seis hidrógenos, y cada molécula de agua lleva dos: se forman tres moléculas de H₂O.
$$\frac{\text{átomos de H en }\mathrm{C_{2}H_{6}O}}{\text{átomos de H en }\mathrm{H_{2}O}} = 3$$
El oxígeno. Contamos los oxígenos de los productos: dos CO₂ y tres H₂O.
$$2 \cdot \text{átomos de O en }\mathrm{CO_{2}} + 3 \cdot \text{átomos de O en }\mathrm{H_{2}O}$$
Son $7$ oxígenos.
El etanol ya aporta uno; los demás vienen del O₂, que trae dos por molécula:
$$\frac{7 - \text{átomos de O en }\mathrm{C_{2}H_{6}O}}{\text{átomos de O en }\mathrm{O_{2}}}$$
Hacen falta $3$ moléculas de O₂.
Comprobamos la ecuación completa:
$$\mathrm{C_{2}H_{6}O + 3O_{2} \rightarrow 2CO_{2} + 3H_{2}O}$$
Respuesta: C₂H₆O + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O: por cada molécula de etanol se gastan 3 moléculas de O₂.
Práctica
Balancea la combustión completa del propan-1-ol. Si los oxígenos te piden media molécula de O₂, duplica todos los coeficientes.
En la reacción $\mathrm{C_{2}H_{6} + Cl_{2} \rightarrow C_{2}H_{5}Cl + HCl}$, ¿cuántos hidrógenos pierde la molécula orgánica?
El etano tiene seis hidrógenos y el cloroetano cinco: pierde uno y gana un cloro en su lugar. Es una sustitución.
El propeno se convierte en propano según $\mathrm{C_{3}H_{6} + H_{2} \rightarrow C_{3}H_{8}}$, con un catalizador metálico. ¿Cuántos hidrógenos gana la molécula orgánica?
El propeno tiene seis hidrógenos y el propano ocho. Es una adición de hidrógeno al doble enlace, y también una reducción, porque la molécula gana hidrógeno.
¿Verdadero o falso? La ecuación $\mathrm{C_{3}H_{8} + 4O_{2} \rightarrow 3CO_{2} + 4H_{2}O}$ de la combustión del propano está balanceada.
A la derecha hay 3 · 2 + 4 = 10 oxígenos y a la izquierda solo 8. Hacen falta 5 moléculas de O₂: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O.
Balancea la combustión completa del butano, C₄H₁₀, con los coeficientes enteros más pequeños. ¿Qué coeficiente lleva el O₂?
Con una molécula de butano saldrían 4 CO₂ y 5 H₂O, que tienen 13 oxígenos: harían falta 6,5 O₂. Para que todo sea entero se duplica: 2C₄H₁₀ + 13O₂ → 8CO₂ + 10H₂O.
El propano, C₃H₈, reacciona con bromo solo si se ilumina la mezcla; el propeno, C₃H₆, decolora el bromo enseguida, aun a oscuras. ¿Qué tipo de reacción hace cada uno con el bromo?
El propano es un alcano: sus carbonos tienen los cuatro enlaces ocupados y solo puede cambiar un H por un Br. El propeno tiene un doble enlace, que se abre para recibir los dos átomos de bromo.
¿Verdadero o falso? En la reacción $\mathrm{C_{2}H_{4}O + H_{2} \rightarrow C_{2}H_{6}O}$, que convierte el etanal en etanol, la molécula orgánica gana hidrógeno, así que se reduce.
El etanal tiene cuatro hidrógenos y el etanol seis. Ganar hidrógeno es reducirse; el camino contrario, del etanol al etanal, es una oxidación.
El eteno, C₂H₄, se forma en una eliminación. ¿Cuántos hidrógenos le faltan para tener los de un alcano de dos carbonos?
Un alcano de dos carbonos tiene 2 · 2 + 2 = 6 hidrógenos y el eteno tiene 4. Le faltan dos: es la huella de su doble enlace.
Con un catalizador, el benceno reacciona con bromo según $\mathrm{C_{6}H_{6} + Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{5}Br + HBr}$. ¿Cuántos átomos de bromo quedan en la molécula orgánica?
Solo uno: el otro bromo sale con el hidrógeno como HBr. El benceno hace una sustitución y conserva su anillo; si fuera una adición, quedarían dos bromos en la molécula y no saldría HBr.
En la combustión completa del propan-1-ol, C₃H₈O, ¿cuántas moléculas de CO₂ salen por cada molécula de alcohol?
Cada carbono del alcohol termina en una molécula de CO₂, y el propanol tiene tres carbonos.
Balancea la combustión completa del propan-1-ol, C₃H₈O, con los coeficientes enteros más pequeños. ¿Qué coeficiente lleva el O₂?
Con dos moléculas de alcohol salen 6 CO₂ y 8 H₂O, con 12 + 8 = 20 oxígenos. Los dos alcoholes aportan 2, así que el O₂ aporta 18: son 9 moléculas. 2C₃H₈O + 9O₂ → 6CO₂ + 8H₂O.
¿Cuál de estas reacciones es una eliminación?
En la primera, el etanol pierde una molécula de agua y se forma un doble enlace. La segunda es justo lo contrario, una adición de agua; la tercera es una sustitución y la cuarta, una combustión.
Reto
Lleva cada reacción a su familia.
Cuenta los átomos de la molécula orgánica: ¿se cambió uno por otro, se sumaron todos en un producto o salió una molécula pequeña dejando un doble enlace?
Reto
Abre el candado de las combustiones.
Cada respuesta es una cifra del código. En una combustión completa, cada C va a un CO₂ y cada dos H van a un H₂O.
Cierre
En resumen
Para clasificar una reacción orgánica se cuentan los átomos de la molécula orgánica antes y después, y se mira qué entró y qué salió.
Sustitución: un átomo sale y otro entra en su lugar; es la reacción de los alcanos y del benceno. Adición: dos moléculas se unen en una y desaparece un doble o triple enlace.
Eliminación: sale una molécula pequeña (agua o un haluro de hidrógeno) y se forma un doble enlace; es el camino contrario a la adición.
Combustión completa: el carbono termina en CO₂ y el hidrógeno en H₂O; se balancea en el orden carbono, hidrógeno, oxígeno.
Ganar oxígeno o perder hidrógeno es oxidarse; ganar hidrógeno o perder oxígeno es reducirse.
Vocabulario
- Sustitución
Reacción en la que un átomo o grupo de la molécula orgánica sale y otro ocupa su lugar; el esqueleto de carbonos no cambia.
- Adición
Reacción en la que dos moléculas se unen en una sola: los átomos se suman a los carbonos de un doble o triple enlace, que se vuelve más sencillo.
- Eliminación
Reacción en la que la molécula orgánica pierde una molécula pequeña (agua, un haluro de hidrógeno) y se forma un doble enlace.
- Combustión
Reacción de un compuesto orgánico con oxígeno; si es completa, todo el carbono sale como CO₂ y todo el hidrógeno como H₂O.
- Oxidación orgánica
Cambio en el que la molécula orgánica gana oxígeno o pierde hidrógeno. La reducción es lo contrario: gana hidrógeno o pierde oxígeno.
- Insaturación
Doble o triple enlace entre carbonos; una molécula insaturada tiene menos hidrógenos que el alcano del mismo número de carbonos.
Guía para el docente
Tiempos
- Inicio · 5 min — Escriba en el tablero CH₄ + Cl₂ y C₂H₄ + Br₂ y pregunte qué creen que se forma en cada caso. Anote las propuestas sin corregirlas.
- Explicación · 20 min — Las tres preguntas (cuántas moléculas, qué átomos, hay doble enlace) y los ejemplos del metano, el eteno y el etanol. Vuelva a las propuestas del inicio.
- Práctica · 20 min — Preguntas en parejas y las canastas proyectadas. Exija que cada clasificación vaya con la cuenta de hidrógenos que la justifica.
- Cierre · 5 min — Cada estudiante escribe una reacción de cada familia, distinta de las de clase, y la balancea.
Preguntas para el salón
- ¿Por qué un alcano no puede hacer una adición?
- Si el producto de una reacción tiene todos los átomos de los dos reactivos, ¿qué tipo de reacción sospechan?
- ¿En qué se parecen y en qué se diferencian una adición de agua y una deshidratación?
- ¿Por qué la combustión se puede ver como una oxidación?
Errores típicos
- Clasificar como adición la reacción del metano con cloro, porque «se le agrega cloro». Pida contar los productos: si sale HCl, un hidrógeno se fue. Recuerde que en una adición sale un solo producto.
- Creer que el benceno hace adiciones porque tiene enlaces dobles. Muestre la ecuación con el HBr que sale y compare con la del eteno, donde no sale nada.
- Balancear la combustión empezando por el oxígeno. Insista en el orden carbono, hidrógeno, oxígeno, y en contar el oxígeno que ya trae la molécula orgánica.
- Pensar que una reacción solo puede tener un nombre. Use la hidrogenación del eteno: es una adición por lo que le pasa al doble enlace y una reducción porque la molécula gana hidrógeno.
Tarea sugerida
Escribir y balancear una reacción de cada familia (sustitución, adición, eliminación, combustión y oxidación) con compuestos de tres carbonos, y justificar cada clasificación con la cuenta de átomos de la molécula orgánica. Ninguna se realiza en casa.