Los lípidos

¿Para qué sirve esto?

El aceite de cocina flota sobre el agua y no se mezcla con ella; la manteca se queda sólida en la nevera; un plato engrasado no se limpia solamente con agua, pero sí con jabón. Las tres cosas tienen la misma explicación química: los lípidos son moléculas casi del todo no polares, y el jabón es un lípido transformado que tiene un extremo para el agua y otro para la grasa.

En esta lección vas a ver cómo se construyen las grasas y los aceites, en qué se diferencian y cómo se convierten en jabón, una reacción que se hace en fábricas y en talleres artesanales. El hidróxido de sodio que usa es muy corrosivo para la piel y los ojos: aquí la reacción se estudia en el papel, o la hace el docente en el laboratorio, nunca en casa.

Antes de empezar necesitas reconocer el grupo carboxilo (–COOH), saber qué es un éster y cómo se forma (ácido + alcohol → éster + agua), y distinguir un enlace simple de un doble enlace C=C.

Un grupo definido por la solubilidad

Los carbohidratos se reconocen por sus grupos –OH y su carbonilo. Los lípidos, en cambio, no se definen por un grupo funcional, sino por una propiedad: son insolubles o casi insolubles en agua y se disuelven en solventes no polares. En el grupo caben moléculas muy distintas: las grasas y los aceites (triglicéridos), los fosfolípidos que forman las membranas de las células y los esteroides, como el colesterol, construidos sobre un esqueleto de cuatro anillos. Esta lección se concentra en los triglicéridos y en sus piezas, los ácidos grasos.

Los ácidos grasos

Un ácido graso es un ácido carboxílico de cadena larga: una cola de carbonos e hidrógenos con un grupo –COOH en un extremo. La cola es no polar y es la responsable de que la molécula rehúya el agua.

• Un ácido graso es saturado cuando su cadena solo tiene enlaces simples entre carbonos. Cada carbono de la cola tiene todos los hidrógenos que le caben: está «saturado» de hidrógeno. El ácido esteárico, CH₃(CH₂)₁₆COOH, es saturado.
• Es insaturado cuando tiene uno o más dobles enlaces C=C. El ácido oleico tiene uno en el centro de la cadena (monoinsaturado); el linoleico tiene dos (poliinsaturado).

Cuidado: el doble enlace C=O del grupo carboxilo está en todos los ácidos grasos y no cuenta para decidir si son saturados. Lo que cuenta es lo que pasa entre carbonos.

La fórmula molecular también lo dice. Un ácido graso saturado de cadena abierta sigue la fórmula CₙH₂ₙO₂: el doble de hidrógenos que de carbonos. Cada doble enlace C=C le quita dos hidrógenos. Por eso, en un ácido graso de cadena abierta,

$$\text{dobles enlaces C=C} = \frac{2 \cdot (\text{carbonos}) - (\text{hidrógenos})}{2}$$

Grasas y aceites: los triglicéridos

El glicerol (propano-1,2,3-triol), C₃H₈O₃, es un alcohol con tres grupos –OH. Cada uno de esos –OH puede formar un enlace éster con el –COOH de un ácido graso, y en cada enlace sale una molécula de agua, como en toda esterificación. Con los tres ocupados queda un triglicérido (o triacilglicerol): un triéster. Con tres ácidos esteáricos se forma la triestearina:

$$\mathrm{C_3H_8O_3 + 3C_{18}H_{36}O_2 \rightarrow C_{57}H_{110}O_6 + 3H_2O}$$

Las grasas, como la manteca, son sólidas a temperatura ambiente y tienen sobre todo ácidos grasos saturados: sus colas rectas se acomodan muy juntas, como lápices en una caja. Los aceites son líquidos y tienen más ácidos grasos insaturados: en los aceites naturales, cada doble enlace dobla la cola, las moléculas no se empacan tan bien y se separan con menos energía.

Un aceite se puede volver semisólido si se le agrega hidrógeno a sus dobles enlaces. Es una reacción de adición, como las de los alquenos, que se hace con un catalizador metálico. Para el ácido oleico:

$$\mathrm{C_{18}H_{34}O_2 + H_2 \rightarrow C_{18}H_{36}O_2}$$

La saponificación

La saponificación es la hidrólisis básica de un triglicérido. Se calienta la grasa con una base fuerte, como el hidróxido de sodio (NaOH) o el de potasio (KOH). Los iones OH⁻ rompen los tres enlaces éster, y se obtienen glicerol y tres sales de ácidos grasos. Esas sales son el jabón. Con la triestearina:

$$\mathrm{C_{57}H_{110}O_6 + 3NaOH \rightarrow C_3H_8O_3 + 3C_{17}H_{35}COONa}$$

Es la esterificación al revés, con una diferencia: en vez de ácidos grasos libres salen sus sales de sodio (estearato de sodio), porque el medio es básico. Por cada mol de triglicérido se gastan tres moles de base, uno por cada enlace éster. Con sodio se obtienen jabones duros, de barra; con potasio, jabones más blandos.

Seguridad. El NaOH y el KOH son muy corrosivos y la mezcla se calienta: quema la piel y puede dejar ciego si salpica a los ojos. La saponificación se hace solo en el laboratorio, la hace el docente con gafas y guantes, y no se repite en casa.

Por qué el jabón limpia

Una sal de ácido graso tiene dos extremos muy distintos. La cabeza, –COO⁻ Na⁺, es iónica y atrae el agua. La cola de carbonos es no polar y se mezcla con la grasa. En el agua, las colas se meten en la gota de grasa y las cabezas quedan hacia fuera: se forman micelas, pequeñas esferas con la grasa atrapada en el centro, que el agua arrastra.

Reconocer un lípido

Una prueba sencilla, que se usa en el laboratorio del colegio, es la de la mancha translúcida: una gota de aceite sobre papel deja una mancha que deja pasar la luz y no desaparece al secarse, mientras que una gota de agua se evapora sin dejarla. La otra pista es la solubilidad: el lípido no se disuelve en agua y sí en un solvente no polar.

En resumen

• Los lípidos se definen por ser insolubles en agua y solubles en solventes no polares; incluyen grasas, aceites, fosfolípidos y esteroides.

• Un ácido graso saturado solo tiene enlaces simples entre carbonos (CₙH₂ₙO₂ si es de cadena abierta); cada doble enlace C=C le quita dos hidrógenos.

• Un triglicérido es un triéster de glicerol con tres ácidos grasos; al formarse salen tres moléculas de agua.

• Las grasas tienen sobre todo ácidos grasos saturados y son sólidas; los aceites tienen más insaturados y son líquidos.

• La saponificación es la hidrólisis básica de un triglicérido; gasta tres moles de base por mol y da glicerol y jabón, que limpia formando micelas.

Vocabulario

Lípido

Biomolécula poco o nada soluble en agua y soluble en solventes no polares; el grupo incluye grasas, aceites, fosfolípidos y esteroides.

Ácido graso

Ácido carboxílico de cadena larga, R–COOH, casi siempre con un número par de carbonos.

Ácido graso saturado

Ácido graso cuya cadena solo tiene enlaces simples entre carbonos.

Ácido graso insaturado

Ácido graso con uno o más dobles enlaces C=C en su cadena.

Triglicérido

Triéster del glicerol: una molécula de glicerol unida por enlaces éster a tres ácidos grasos.

Saponificación

Hidrólisis básica de un triglicérido: con una base fuerte se rompen los enlaces éster y se obtienen glicerol y sales de ácidos grasos, que son el jabón.